4-hydroxybenzoate de propyle

4-hydroxybenzoate de propyle
Structure 2D du propylparabène
Général
Nom IUPAC	4-hydroxybenzoate de propyle
Synonymes	propylparabène parahydroxybenzoate de propyle nipazol paseptol propagin nipasol
No CAS	94-13-3
No EINECS	202-307-7
PubChem	7175
No E	E216
FEMA	2951
SMILES	CCCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	180,2005 ± 0,0097 g·mol-1 C 66,65 %, H 6,71 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	96,05 °C [2]
Solubilité	0,4 g·l-1 (eau, 25 °C) [3]
Masse volumique	1,28 g·cm-3 (25 °C,solide) [4] 1,063 g·cm-3 (102 °C,liquide) [3]
T° d'auto-inflammation	600 °C [3]
Point d’éclair	180 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air	15 g·m-3 [3]
Pression de vapeur saturante	0,67 mbar à 122 °C [3]
Thermochimie
ΔfusH°	150,7 J·g-1 [4]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique[4]
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c [4]
Paramètres de maille	[4] a = 12,0435 Å b = 13,8292 Å c = 11,7847 Å β = 108,63 °
Écotoxicologie
DL50	6,332 g·kg-1 (souris, oral) [5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-hydroxybenzoate de propyle ou propylparabène est un composé organique de la famille des parabènes. Il existe à l’état naturel dans de nombreuses plantes et chez quelques insectes, mais on le synthétise pour l’industrie des cosmétiques, la pharmacie et l’industrie agro-alimentaire. C’est un conservateur^[6] (E216^[7]) que l'on trouve fréquemment dans les cosmétiques à base d’eau, comme les crèmes, lotions, shampooings et produits de bains, car il est hydrosoluble.

Voir aussi

• Parabène
• 4-hydroxybenzoate de méthyle ou méthylparabène
• 4-hydroxybenzoate d'éthyle ou éthylparabène
• 4-hydroxybenzoate de butyle ou butylparabène

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ N-propyl-p-hydroxy-benzoate sur http://www.nist.gov/. Consulté le 12 février 2009
3. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} Entrée de « Propyl 4-hydroxybenzoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 février 2009 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) Ferdinando Giordinado, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira, Geoffrey G. Z. Zhang et David J. W. Grant, « Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures », dans J. Pharm. Sci., vol. 88, n^o 11, 9 février 1999, p. 1210-1216 (ISSN 0022-3549) [lien DOI (page consultée le 12 février 2009)] 
5. ↑ (en) « Propylparaben » sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
6. ↑ Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires, CAC/GL 361989 sur www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 1989, p. 1-35. Consulté le 14/09/2008.
7. ↑ Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel, n^o L 61, mars 1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 27/06/2008.)]