4-Méthylpentan-2-one

Méthylisobutylcétone

Méthylisobutylcétone
Structure de la méthylisobutylcétone
Général
Nom IUPAC	4-méthylpentan-2-one
Synonymes	MIBK, MIBC, hexone, isopropylacétone
No CAS	108-10-1
No EINECS	203-550-1
PubChem	7909
FEMA	2731
SMILES	CC(C)CC(=O)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O  [Isomères]
Masse molaire	100,1589 g∙mol-1 C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-80,3 °C[2]
T° ébullition	116 °C[2]
Solubilité	20 g/l (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.80[1]
T° d’auto-inflammation	475 °C[2]
Point d’éclair	14 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,2 - 8 Vol.%[2]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 2.1 kPa[1]
Point critique	33,9 bar à 302,4 °C[3]
Thermochimie
ΔfH0solide	-381,5 kJ∙mol-1 [4]
ΔvapH°	40,61 kJ∙mol-1 à 25 °C[4]
Cp	211,9 J∙mol-1 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Numéro index : 606-004-00-4 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R20 : Nocif par inhalation. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
Phrases R : 11, 20, 36/37, 66,
Phrases S : (2), 9, 16, 29,
Transport
-    1245    Numéro ONU : 1245 : MÉTHYLISOBUTYLCÉTONE
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT[5]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 18 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Danger H225, H319, H332, H335, EUH066, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
Écotoxicologie
DL50	2.08 g/kg (rat, oral)[7]
LogP	1.38[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthylisobutylcétone (souvent noté MIBC ou MIBK en anglais) est un solvant organique utilisé dans l'industrie chimique, plastique et des peintures.

Usage

L'application principale de ce composé chimique est la dilution de résines epoxy, vinyles et acriliques particulièrement dans l'industrie des peintures et vernis. Il est également utilisé comme solvant d'extraction de produits organiques solubles dans l'eau^[8]. La méthylisobutylcétone n'est pratiquement pas utilisé comme réactif si ce n'est pour la production du 4-méthylpentan-2-ol par hydrogénation. Le peroxyde qui se forme naturellement à partir d'une solution est utilisé comme initiateur de polymérisation de l'éthylène^[8].

Production et synthèse

La production de la méthylisobutylcétone peut se faire à partir de l'acétone. Quatre voies de synthèse sont possibles^[8]:

• En 3 étapes: 2 molécules d'acétone réagissent par une condensation aldolique pour former le 4-hydroxy-4-méthylpentane-2-one. Une déshydratation de ce dernier à l'aide d'un acide (acide sulfurique ou phosphorique pour une bonne sélectivité) donne l'oxyde de mésityle. Et la troisième étape consiste en une hydrogénation à l'aide d'hydrogène et d'un catalyseur tel le palladium. Cette méthode est la plus utilisée industriellement.

• En 2 étapes: Les 2 molécules d'acétone réagissent pour donner directement l'oxyde de mésityle en une seule étape. Cette réaction nécessite des catalyseurs tels les chromite de cuivre ou le phosphate de zirconium. Suit l'hydrogénation avec le palladium ou l'oxyde d'aluminium. Le 4-méthylpentan-2-ol est formé comme coproduit.

• En 1 étape: L'acétone est directement transformé en méthylisobutylcétone à l'aide d'un échangeur de cation et du palladium comme catalyseurs. L'acétone et l'hydrogène réagissent ensemble à 130 °C à une pression comprise entre 0.5 et 5 MPa. La sélectivité est supérieure à 95% pour une conversion inférieure à 50%.

• Comme co-produit de la déshydrogénation du propan-2-ol pour la production de l'acétone.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c  et d} METHYLISOBUTYLCETONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c , d , e  et f} 4-Methylpentan-2-one sur http://www.dguv.de/bgia/de/gestis/stoffdb/index.jsp. Consulté le 15 janvier 2009
3. ↑ ^{a  et b} Methyl isobutyl ketone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
4. ↑ ^{a  et b} Methyl isobutyl ketone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
5. ↑ « Méthyl isobutyl cétone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
6. ↑ Numéro index 606-004-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. ↑ Methyl isobutyl ketone sur http://sis.nlm.nih.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
8. ↑ ^{a , b  et c} Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ketones, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 

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