4-(4-hydroxy-3-methoxyphényl)-2-butanone

Zingerone

Zingerone
Zingerone
Général
Nom IUPAC 4-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)butan-2-one
Synonymes Vanillylacétone; [0]-Paradol[1]
No CAS 122-48-5
No EINECS 204-548-3
PubChem 31211
FEMA 3124
Apparence Liquide jaune à jaune marron[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14O3  [Isomères]
Masse molaire 194,2271 gmol-1
C 68,02 %, H 7,27 %, O 24,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion 40 à 41 °C
T° ébullition 187 à 188 °C (14 mmHg)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Zingerone est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Sommaire

Structure et chimie

Le zingerone est un composé similaire au [6]-paradol mais sans chaine carboné en position béta du groupement cétone. Tous deux font partie de la famille des vanilloides.

Le zingerone est le produit de la dégradation du [6]-gingerol. En effet ce dernier est particulièrement instable et se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols dans le rhizome[2],[3]. Le zingerone est moins piquant.

Origine

Le zingerone a été identifié dans le gingembre (Zingiber officinale), la mangue, la canneberge et la framboise. Sa source prédominante est le gingembre, et en particulier l'oléorésine de gingembre, où le zingerone avec le gingerol en sont les constituants principaux responsable du goût piquant de celle-ci[4].

Utilisation alimentaire

Le zingerone à une odeur forte et un goût de piquant similaire au gingembre[1]. Elle est utilisée dans l'aromatisation de plat épicé. Elle est reconnue GRAS par la FDA et posséde le numéro FEMA 3124.

Synthése

La zingerone est synthétisé par condensation de la vanilline par l'acétone suivie d'une hydrogénation[1].

Notes et références de l'article

  1. a , b , c  et d (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p1918-1919
  2. (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  3. (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », 2007. Consulté le 25/01/2008.
  4. (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p177-178

Voir aussi

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