389-08-2

Acide nalidixique

Acide nalidixique
Acide nalidixique
Général
Nom IUPAC acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique
No CAS 389-08-2
No EINECS 206-864-7
Code ATC J01MB02
DrugBank DB00779
PubChem 4421
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire 232,2353 gmol-1
C 62,06 %, H 5,21 %, N 12,06 %, O 20,67 %,
pKa 8,6
Propriétés physiques
T° fusion 229,5 °C
Solubilité 100 mg/L eau à 23 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37, 45,
Écotoxicologie
DL50 572 mg/kg souris oral
101 mg/kg souris i.v.
500 mg/kg souris s.c.
600 mg/kg souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Partiellement hépatique
Demi-vie d’élim. 6-7 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide nalidixique (acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique) est un acide organique utilisé comme antiseptique et désinfectant. C'est aussi un antibiotique de la classe des quinolones.

Sommaire

Historique

Isolé en 1962 des eaux mères d'une préparation de chloroquine (agent anti-paludéen) par Lesher.

Mode d'action

L'acide nalidixique est un inhibiteur de l'ADN gyrase bactérienne. Cet antibiotique bloque l'action de cette enzyme qui, par son action sur l'enroulement de l'ADN, est essentielle à la réplication de l'ADN et à la transcription. Il est principalement efficace sur les bactéries gram négatives.

Pharmacocinétique

Métabolisme

Effets secondaires

Risque de crise convulsive chez certains sujets (enfants, épileptiques, parkinsoniens, personnes âgées) augmenté en cas de surdosage ou de perfusion trop rapide. Effet réversible avec l'arrêt du traitement.

Fiche

Références

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Acide nalidixique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 389-08-2 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”