389-08-2
- 389-08-2
-
Acide nalidixique
| Acide nalidixique |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique |
| No CAS |
389-08-2 |
| No EINECS |
206-864-7 |
| Code ATC |
J01MB02 |
| DrugBank |
DB00779 |
| PubChem |
4421 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)/f/h16H
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H12N2O3 [Isomères]
|
| Masse molaire |
232,2353 g∙mol-1
C 62,06 %, H 5,21 %, N 12,06 %, O 20,67 %,
|
| pKa |
8,6 |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
229,5 °C |
| Solubilité |
100 mg/L eau à 23 °C |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
|
|
Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
|
| Phrases R : 42/43, |
| Phrases S : 22, 36/37, 45, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
572 mg/kg souris oral
101 mg/kg souris i.v.
500 mg/kg souris s.c.
600 mg/kg souris i.p. |
| Données pharmacocinétiques |
| Métabolisme |
Partiellement hépatique |
| Demi-vie d’élim. |
6-7 heures |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
Orale |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acide nalidixique (acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique) est un acide organique utilisé comme antiseptique et désinfectant. C'est aussi un antibiotique de la classe des quinolones.
Historique
Isolé en 1962 des eaux mères d'une préparation de chloroquine (agent anti-paludéen) par Lesher.
Mode d'action
L'acide nalidixique est un inhibiteur de l'ADN gyrase bactérienne. Cet antibiotique bloque l'action de cette enzyme qui, par son action sur l'enroulement de l'ADN, est essentielle à la réplication de l'ADN et à la transcription. Il est principalement efficace sur les bactéries gram négatives.
Pharmacocinétique
Métabolisme
Effets secondaires
Risque de crise convulsive chez certains sujets (enfants, épileptiques, parkinsoniens, personnes âgées) augmenté en cas de surdosage ou de perfusion trop rapide. Effet réversible avec l'arrêt du traitement.
Fiche
Références
Portail de la chimie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie
Catégories : Produit chimique nocif | Quinolone | Antibiotique
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 389-08-2 de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
389 av. J.-C. — 389 Années : 392 391 390 389 388 387 386 Décennies : 410 400 390 380 370 360 350 Siècles : Ve siècle … Wikipédia en Français
-389 — Années : 392 391 390 389 388 387 386 Décennies : 410 400 390 380 370 360 350 Siècles : Ve siècle av. J.‑C. … Wikipédia en Français
389 — Années : 386 387 388 389 390 391 392 Décennies : 350 360 370 380 390 400 410 Siècles : IIIe siècle IVe siècle … Wikipédia en Français
389 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 3. Jahrhundert | 4. Jahrhundert | 5. Jahrhundert | ► ◄ | 350er | 360er | 370er | 380er | 390er | 400er | 410er | ► ◄◄ | ◄ | 385 | 386 | 387 | … Deutsch Wikipedia
389 a. C. — Años: 392 a. C. 391 a. C. 390 a. C. – 389 a. C. – 388 a. C. 387 a. C. 386 a. C. Décadas: Años 410 a. C. Años 400 a. C. Años 390 a. C. – Años 380 a. C. – Años 370 a. C. Años 360 a. C. Años 350 a. C. Siglos … Wikipedia Español
389 — yearbox in?= cp=3rd century c=4th century cf=5th century yp1=386 yp2=387 yp3=388 year=389 ya1=390 ya2=391 ya3=392 dp3=350s dp2=360s dp1=370s d=380s dn1=390s dn2=400s dn3=410s NOTOC EventsBy PlaceRoman Empire* All pagan buildings in Alexandria,… … Wikipedia
389 — Años: 386 387 388 – 389 – 390 391 392 Décadas: Años 350 Años 360 Años 370 – Años 380 – Años 390 Años 400 Años 410 Siglos: Siglo III – … Wikipedia Español
389. Infanterie-Division — Truppenkennzeichen 1[1] Aktiv 27. Januar 1942 … Deutsch Wikipedia
389. Infanterie-Division (Wehrmacht) — 389. Infanterie Division Truppenkennzeichen Aktiv 27. Januar 1942–Mai 1945 (Kapitulat … Deutsch Wikipedia
389 (число) — 389 триста восемьдесят девять 386 · 387 · 388 · 389 · 390 · 391 · 392 Факторизация: простое Римская запись: CCCLXXXIX Двоичное: 110000101 Восьмеричное: 605 Шестнадцатеричное: 185 … Википедия
