3734-33-6

Benzoate de dénatonium

Benzoate de dénatonium
Benzoate de dénatonium
Général
Nom IUPAC phenylmethyl-[2- [(2,6-dimethylphenyl)amino]- 2-oxoethyl]-diethylammonium benzoate
Synonymes Lidocaine benzyl benzoate
Benzyl diéthyl (2,6-xylyl carbométhyl) benzoate d'ammonium
Bitrex®
Aversion®
No CAS 3734-33-6
No EINECS 223-095-2
PubChem 19518
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc inodore [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C28H34N2O3  [Isomères]
Masse molaire 446,5812 gmol-1
C 75,31 %, H 7,67 %, N 6,27 %, O 10,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 168 °C[2]
Solubilité 45 gL-1 dans l'eau (20 °C)[1]
Soluble dans l'éthanol, le méthanol, le butanol, l'isopropanol et le chloroforme[3].
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50 584 mgkg-1 (Rats, oral)[2]
508 mgkg-1 (Lapins, oral)[2]
Composés apparentés
Anions apparentés Saccharinate de dénatonium, Chlorure de dénatonium
Autres composés Lidocaïne
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzoate de dénatonium est un sel benzoïque de dénatonium au goût très amer. Il a été découvert en 1958 lors de recherche sur les anesthésiques locaux. Il est utilisé comme répulsif pour prévenir l'ingestion des produits ménagés et les antigels, en vernis à ongle dans la lutte contre l'onychophagie et sert à dénaturer l'éthanol. Ce composé artificiel est aussi amer que la quassine, le composé naturel connu le plus amer.

Sommaire

Histoire

Découverte

Le benzoate de dénatonium a été découvert fortuitement en 1958 par un laboratoire pharmaceutique écossais du nom de MacFarlan Smith à Edinburgh[4]. Cette découverte est intervenue lors de recherche en vue d'améliorer les propriétés anesthésique de la lidocaïne.

Le laboratoire extrayait déjà la brucine (composé amer) afin de dénaturer les alcools, mais le benzoate de dénatonium étant plus amer et sans aucune toxicité, cette dernière est vite devenue le dénaturant idéal, c'est d'ailleurs du nom de son utilisation de dénaturant que ce composé tire son nom[4]. Une autre des premières application du Bitrex® comme agent d’aversion était une crème conçue pour éviter que les porcs ne mangent la queue de leur voisin[4].

Législation

Dés 1960, le benzoate de dénatonium, sous la marque Bitrex®, est autorisé aux états-Unis et au royaume-Uni dans les parfums, la parfumerie, les cosmetiques et autres usages industrials. Depuis il est reconnu comme un agent dénaturant et agent d’aversion dans plus de 40 pays[4].

En 1993, il est autorisé dans l'Europe comme dénaturant de l'alcool en vue de l'exonération du droit d'accise[5].

En 1995, la loi française par un décret a rendu obligatoire l'adjonction par les industriels de benzoate de dénatonium ou autre agent répulsif dans les antigels et fluides caloporteurs contenant du monoéthylèneglycol[6].

En 1999, il est obligatoire de l'utiliser dans certains pesticides[4].

Structure et propriétés

Structure

Le benzoate de dénatonium est un sel artificiel comprenant un anion (le benzoate) associé à un cation (un ammonium quaternaire). Le cation a une structure similaire à l'anesthésique local, la lidocaïne, dont il ne diffère que par l'addition d'un group benzyl sur l'amine tertiaire.

Le dénatonium peut être associé avec d'autres anions sous forme de sel tels que l'ion saccharinate pour former le saccharinate de dénatonium[7] ou l'ion chlorure pour former le chlorure de dénatonium[8].

Propriétés physico-chimiques

Le benzoate de dénatonium est soluble dans l'eau[1], l'éthanol, le méthanol, le butanol, l'isopropanol et le chloroforme[3].

Le benzoate de dénatonium devient liquide lorsqu'il est chauffé vers les 168 °C[2].

Propriété sensorielle

Le benzoate de dénatonium a un seuil de détection à 10 ppb et un seuil de reconnaissance de l'amertume de 0,05 ppm, ce qui le rend aussi amer que la quassine, le composé naturel connue le plus amer avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 0,06 ppm[9].

La nature de l'anion avec lequel le sel de dénatonium est associé modifie la concentration du seuil de reconnaissance de l'amertume, en effet pour le saccharinate de dénatonium et le chlorure de dénatonium, celui-ci est de 0,01 ppm et 0,1 ppm respectivement[8].

Le benzoate de dénatonium est vraiment trés amer vers 10 ppm[10].

Dermatologie

Le benzoate de dénatonium est considéré comme innofensif sur la peau dans les produits cosmétique aux doses utilisées (0,0006 %)[10].

Utilisation

Le benzoate de dénatonium est principalement utilisé pour son goût amer comme dénaturant, agent répulsif, agent d'aversion ou amérisant.

Dans l'Union européenne, le benzoate de dénatonium est utilisé comme dénaturant dans les acools, principalement pour l'exonération du droit d'accise[5].

Il est aussi utilisé pour décourager la consomation des alcools toxiques tels que le méthanol et l'éthylène glycol. En France les industriels ajoute un minimum de 20 ppm de benzoate de dénatonium dans les produits contenant de l'éthylène glycol, cela concerne les antigels, les fluides caloporteurs et produits lave-glace[6].

Le benzoate de dénatonium est recommandé dans la lutte pour la protection des enfants et la diminution des accidents ménagers, dus à l'absorption de produits ménagers (détergents, produits de lessives, adoucissant), cosmétiques, parfums et produits de bains (shampoing). En effet l’enfant ne peut avaler un de ces produits, car l'amertume intense du benzoate de dénatonium oblige l'enfant à le recracher aussitôt après l’avoir mis en bouche[11].

Le benzoate de dénatonium est utilisé comme additifs dans les produits de lutte contre les rongeurs (campagnol, ragondin, rat, souris) et cervidés[12].

Une autre utilisation du benzoate de dénatonium est dans un vernis à ongles amer pour lutter contre la manie de se ronger les ongles (onychophagie).

Notes et références

  1. a , b  et c (en) Denatonium benzoate sur GESTIS-Stoffdatenbank
  2. a , b , c  et d (en) ChemIDplus, « Denatonium benzoate - RN: 3734-33-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  3. a  et b Fiche des spécifications du benzoate de dénatonium sur Sentinalco
  4. a , b , c , d  et e Anonyme, « Les origines de Bitrex® » sur http://www.bitrex.com. Consulté le 20/11/2008
  5. a  et b Commission Européenne, « Règlement (CE) n° 3199/93 de la Commission, du 22 novembre 1993, relatif à la reconnaissance mutuelle des procédés pour la dénaturation complète de l'alcool en vue de l'exonération du droit d'accise », dans Journal officiel, no L 288, 23 novembre 1993, p. 12-15 [texte intégral (page consultée le 20/11/2008)]  [pdf]
  6. a  et b E Balladur, « Décret no 95-326 du 20 mars 1995 relatif aux obligations de sécurité concernant la distribution de certains liquides à base de monoéthylèneglycol », dans JORF, no 72, 25 mars 1995 [texte intégral (page consultée le 20/11/2008)] 
  7. (en) ChemIDplus, « Denatonium saccharide - RN: 90823-38-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  8. a  et b (en) U.S. Consumer Product Safety Commission- Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [pdf]
  9. (en) YPS Bajaj, AH Scragg et EJ Allan, « Medicinal and Aromatic Plants : XXI Quassia amara (Surinam Quassia): In vitro culture and the production of quassin », dans Biotechnology in agriculture and forestry, Springer, vol. 26, 1994, p. 316-326 (ISBN 9783540563914) 
  10. a  et b (en) Cosmetic Ingredient Review Expert Panel, « Final report of the safety assessment of Alcohol Denat., including SD Alcohol 3-A, SD Alcohol 30, SD Alcohol 39, SD Alcohol 39-B, SD Alcohol 39-C, SD Alcohol 40, SD Alcohol 40-B, and SD Alcohol 40-C, and the denaturants, Quassin, Brucine Sulfate/Brucine, and Denatonium Benzoate », dans International Journal of Toxicology, vol. 27, no S1, 2008, p. 1-43 [résumé lien DOI (pages consultées le 20/11/2008)] 
  11. Institut de Prévention des Accidents Domestiques, « Un produit de prévention, très efficace et peu connu : le « BITREX ». » sur http://www.ipad.asso.fr, Partenaire fiche IPAD, IPAD. Consulté le 20/11/2008
  12. Ministère de l'agriculture et de la pêche, « Substance active: Benzoate de denatonium » sur http://e-phy.agriculture.gouv.fr. Consulté le 20/11/2008

Voir aussi

Articles connexes

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