3618-05-1

Diimide

Diimide
Cis-diazene-3D-balls.pngTrans-diazene-3D-balls.png
Cis-diazene-2D.pngTrans-diazene-2D.png
Représentations 2D et 3D des isomères cis et trans du diimide
Général
Synonymes Diazène
Diimide
No CAS 3618-05-1
15626-43-4 (E)
15626-42-3 (Z)
PubChem 123195
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute H2N2  [Isomères]
Masse molaire 30,0293 gmol-1
H 6,71 %, N 93,29 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diimide, est un composé chimique inorganique de formule HN=NH. Les composés azo peuvent être considérés comme dérivé de ce composé par subistitution des atomes d'hydrogène par des groupes organiques. Comme chaque atom d'azote porte un atome d'hydrogène, un doublet libre, et est lié à l'autre par une double liaison qui empêche la libre rotation d'axe N-N, le diimide existe en deux isomères, cis et trans.

Sommaire

Histoire

Le diimide a été isolé pour la première fois par le chimiste allemand Nils Wiberg en 1972.

Utilisations

Hydrogénation

Le cis-Diazene est un composé utile en synthèse organique; il peut être utilisé pour hydrogéner un alcène ou un alcyne (et donc les réduire en alcane), avec une stéréosélectivité du coté ou les hydrogènes viennent s'additionner. Le résultat est le même type de stéréoselectivté qur dans le cas d'une addition syn de dihydrogène, catalysée par un métal (hydrogénation catalytique). Les avantages d'une telle méthode de synthèse sont:

  • pas de dihydrogène à pression élevée (avec des risques potentiels d'explosion);
  • gaz relâchés inertes (principalmeent du diazote);
  • pas d'utilisation de métaux coûteux (nickel de Raney, palladium, platine,...) pour catalyser la réaction.

Mécanisme réactionnel

hydrogénation d'un alcène par le diimide

Note et références

  • (en) Wiberg, E.; Holleman, A. F., Inorganic Chemistry, Elsevier, 2001, « 1.2.7: Diimine, N2H2 », p. 628 
  • Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.[1]
  • Trost et al Journal of the American Chemical Society 127 11 2005 3667 DOI:10.1021/ja042435i[2]


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