3615-39-2

Sorbose

Sorbose
Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Structure linéaire du
D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Général
Nom IUPAC (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes keto-L-sorbose
No CAS 3615-56-3 (D)
87-79-6 (L)
3615-39-2 (DL)
No EINECS 201-771-8 L-(-)
PubChem 1101
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire 180,1559 gmol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 163 à 165 °C (D)
158 à 160 °C (L)
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Sommaire

Chimie

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C6H12O6.

Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%)[1].

Isomère du D-Sorbose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Sorbose Keilstrich.svg
0.2%
Alpha-D-Sorbofuranose.svg
a-D-Sorbofuranose
2%
Beta-D-Sorbofuranose.svg
ß-D-Sorbofuranose
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
a-D-Sorbopyranose
98%
Beta-D-Sorbopyranose.svg
ß-D-Sorbopyranose

Notes et références de l'article

  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 

Voir aussi

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