3458-28-4

Mannose

Mannose
Mannose
Général
Nom IUPAC (3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)
oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes Carubinose
Seminose
No CAS 3458-28-4 (D)
10030-80-5 (L)
31103-86-3 (DL)
No EINECS 222-392-4 (D)
233-080-2 (L)
PubChem 18950
Apparence poudre
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire 180,1559 gmol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion D: 133 °C ; L: 129 à 131 °C
Solubilité Soluble dans l'eau 713 g/l (17 °C)
Masse volumique 1,54 g/cm³ (solide)
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le mannose est un ose (sucre simple non-hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un hexose. La racine manna correspond à la manne récolté par les hébreux narré dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus.

Sommaire

Chimie

Sa formule brute est C6H12O6, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2, où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du Mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du Mannose est la forme alpha-D-Mannopyranose (67%)[2].

Isomère du D-Mannose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Mannose Keilstrich.svg
Alpha-D-Mannofuranose.svg
a-D-Mannofuranose
<1%
Beta-D-Mannofuranose.svg
b-D-Mannofuranose
<1%
Alpha-D-Mannopyranose.svg
a-D-Mannopyranose
67%
Beta-D-Mannopyranose.svg
b-D-Mannopyranose
33 %

Source

Le D-mannose, présent dans certains fruits dont les airelles (canneberges), peut prévenir contre certaines maladies bactériennes de la vessie et de certaines voies du système urinaire.

Le mannose peut être produit par oxydation du mannitol.

En association avec d'autre oses, il forme dans les graines de légumineuse, des polyosides, tel que le galactomannane[3] (avec le galactose) ou bien le glucomannane (avec le glucose).

Représentations

Notes et références

  1. « Mannose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  2. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 714 p. (ISBN 0849338298) 
  3. (en) [pdf] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Mannose ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 3458-28-4 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • XII.7.2.4. Куба (Бушонго) (ок. 400 - 1910) — ⇑ …   Правители Мира

  • Liste alphabétique d'édulcorants — Cette liste alphabétique répertorie les numéros CAS et les pouvoirs sucrants à poids égal de sucre (la référence sucrose = 1) par défaut et par nombre de mole équivalante (à concentration égale) quand spécifié (M) de divers édulcorants naturels… …   Wikipédia en Français

  • Liste des composés organiques C6 — Liste des composés organiques C C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C2 …   Wikipédia en Français

  • Liste der organischen Verbindungen — Auswahl organischer Verbindungen Inhaltsverzeichnis 1 nach Zahl der Kohlenstoffatome geordnet 1.1 C1 1.2 C2 1.3 C3 1.4 C4 1.5 C5 …   Deutsch Wikipedia

  • Mannose — Strukturformel Fischer Projektion, offenkettige Darstellung Allgemeines Name …   Deutsch Wikipedia

  • C6H12O6 —      Cette page répertorie différents isomères, c’est à dire les molécules qui partagent la même formule brute. C6H12 …   Wikipédia en Français

  • Mannose — Général Nom IUPAC (3S,4S,5S,6R) 6 (hydroxyméthyl) oxane 2,3,4,5 tétrol Synonymes …   Wikipédia en Français

  • 10030-80-5 — Mannose Mannose Général Nom IUPAC (3S,4S,5S,6R) 6 (hydroxyméthyl) oxane 2,3,4,5 tétrol Synonymes …   Wikipédia en Français

  • 31103-86-3 — Mannose Mannose Général Nom IUPAC (3S,4S,5S,6R) 6 (hydroxyméthyl) oxane 2,3,4,5 tétrol Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Carubinose — Mannose Mannose Général Nom IUPAC (3S,4S,5S,6R) 6 (hydroxyméthyl) oxane 2,3,4,5 tétrol Synonymes …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”