343306-79-6

Sugammadex

Sugammadex
Sugammadex
Général
Nom IUPAC ?
No CAS 343306-79-6
PubChem 6918584
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C72H104Na8O48S8  [Isomères]
Masse molaire 2 178,006 gmol-1
C 39,7 %, H 4,81 %, Na 8,44 %, O 35,26 %, S 11,78 %,
Classe thérapeutique
Antidote
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ?
Métabolisme ?
Excrétion ?
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sugammadex est un agent décurarisant de nouvelle génération utilisé pour l'antagonisation des effets myorelaxants du rocuronium et du vécuronium au cours de l'anesthésie générale.[1]

Il s'agit d'une gamma-cyclodextrine avec un cœur lipophile et une couronne hydrophile. La structure de cette gamma-cyclodextrine a été modifiée par l'adjonction de groupes carboxyl-thioéther sur chaque sixième carbone. En étendant la surface de la capsule, ces groupes chargés négativement permettent une meilleure encapsulation de la molécule de rocuronium par liaison aux groupes ammonium chargés positivement. La molécule de rocuronium, stéroïde modifié, devient alors incapable de se lier au récepteur de l'acétylcholine de la plaque motrice. La liaison sugammadex-rocuronium est très forte.[2]

Modélisation tridimensionnelle de la molécule de sugammadex.

Le mode d'action du sugammadex lui confère plusieurs avantages par rapport aux antagonistes habituels. Il permet la levée du bloc neuromusculaire induit par le rocuronium et le vécuronium sans inhiber l'acétylcholinestérase, évitant ainsi les effets indésirables de la néostigmine (bradycardie, extrasystoles, bronchoconstriction) et la nécessité de co-administrer des vagolytiques comme l'atropine. Un autre avantage est la possibilité de lever rapidement la curarisation après l'administration d'une forte dose de rocuronium, ouvrant le champ à l'utilisation du rocuronium comme alternative à la succinylcholine dans les situations où une curarisation rapide et courte est nécessaire. Une étude clinique multicentrique réalisée en Europe a été concluante de ce point de vue.[3]

Le sugammadex est également capable de lever l'effet d'autres curares non-dépolarisants de la famille des aminostéroïdes (vécuronium et pancuronium). Bien que l'affinité du sugammadex pour le vécuronium soit inférieure à celle pour le rocuronium, le pouvoir antagoniste du sugammadex persiste car, le vécuronium étant sept fois plus puissant que le rocuronium, moins de molécules de vécuronium sont présentes in vivo pour induire une paralysie neuromusculaire identique.[4] Le bloc au pancuronium a été levé avec succès par le sugammadex dans des essais cliniques de phase III.[5]

L'entreprise Schering-Plough est dépositaire du brevet. La commercialisation du sugammadex est toujours en attente d'autorisation aux États-Unis, la FDA l'ayant rejetée en août 2008.[6] Elle a été autorisée dans l'Union européenne le 29 juillet 2008 et débutée en septembre 2008 en Suède sous le nom commercial Bridion ®.[7]

Références

  1. (en) Naguib M (2007). "Sugammadex: another milestone in clinical neuromuscular pharmacology.". Anesth Analg 104(3): 575–81. PMID 17312211
  2. Schering-Plough (01-08-2008). U.S. FDA Issues Action Letter for Sugammadex. Communiqué de presse. Consultée le 02-08-2008.
  3. Pühringer FK, Rex C, Sielenkämper AW, et al, « Reversal of profound, high-dose rocuronium-induced neuromuscular blockade by sugammadex at two different time points: an international, multicenter, randomized, dose-finding, safety assessor-blinded, phase II trial », dans Anesthesiology, vol. 109, no 2, August 2008, p. 188–97 [lien PMID lien DOI] 
  4. (en) Welliver M (2006). "New drug sugammadex; A selective relaxant binding agent". AANA J 74(5): 357–363. PMID 17048555
  5. (en) Decoopman M (2007). "Reversal of pancuronium-induced block by the selective relaxant binding agent sugammadex". Eur J Anaesthesiol. 24(Suppl 39):110-111.
  6. Schering-Plough (01-08-2008). U.S. FDA Issues Action Letter for Sugammadex. Communiqué de presse. Consultée le 02-08-2008.
  7. Schering-Plough (29-07-2998). BRIDION(R) (sugammadex) Injection - First and Only Selective Relaxant Binding Agent - Approved in European Union. Communiqué de presse. Consultée le 02-08-2008.

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