32449-92-6


32449-92-6

Glucuronolactone

Glucuronolactone
Structure chimique du Glucuronolactone.
Structure chimique du Glucuronolactone.
Général
Nom IUPAC (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde
Synonymes Acide glucuronique lactone
D-Glucuronolactone
No CAS 32449-92-6
No EINECS 251-053-3
PubChem 92283
Apparence Poudre incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire 176,1241 gmol-1
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion 177,5 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau (25,7 g⋅100 mL-1)[1]
Écotoxicologie
DL50 10,7 gKilogramme-1 rat oral
> 20 gKilogramme-1 souris oral[1].
Composés apparentés
Isomère(s) Acide ascorbique, Acide érythorbique
Autres composés Acide glucuronique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.

Sommaire

Structure et propriétés

Structure

Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.

Sa formule chimique est C6H8O6.

Propriétés physiques

Le glucuronolactone est un solide incolore et inodore, soluble dans l'eau (25,7 g⋅100 mL-1[1]).

Utilisation

On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull, Monster, Rockstar, Rumba, et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être.[réf. nécessaire]

Santé

Légende urbaine

Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.

La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies[2].

Effets

Il a été prouvé que le glucuronolactone a un effet positif sur la mémoire et la concentration, en même temps qu'il agit comme un antidépresseur et un stimulant.[réf. nécessaire] Mais à forte dose, le Glucuronolactone serait toxique pour les reins[3].

Notes et références

  1. a , b , c  et d (en) ChemIDplus, « D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 30/09/2008.
  2. (en) B Mikkelson, « Bull Marketed » sur http://www.snopes.com, 2005, Médical - Potent potables, Snopse. Consulté le 08/10/2008.
  3. http://www.afssa.fr/Documents/NUT2002SA0260Er.pdf

Voir aussi

Articles connexes

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