3019-74-7

Sédoheptulose

Sédoheptulose
Sédoheptulose
Général
Nom IUPAC 1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one
Synonymes Volemulose
D-Altro-2-heptulose
D-Mannoheptulose
L-Galactoheptulose
No CAS 3019-74-7
No EINECS 221-166-2[1]
PubChem 102926
Apparence Solide (monohydrate) ou sirop [2]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H14O7  [Isomères]
Masse molaire 210,1819 gmol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 100 à 102 °C (126 °C)[2]
Solubilité Soluble dans l'eau[2].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le sédoheptulose est un cétose, l'une des deux grandes familles d'oses.

C'est un heptose[3] composé de 7 atomes de carbone et dont le groupement cétone est en C2. Tous ces groupements hydroxyles (OH) sont a droite à part sur le C3.

Un autre heptose est le mannoheptulose (Manno-2-heptulose)[4].

Le sédoheptulose est naturelement présent dans le Sedum spectabile et probablement dans toutes les plantes comme intermédiaire de la photosynthèse (voie des heptoses, sédoheptulose-7-phosphate). Il est aussi présent dans les tissues mammalien mort[2].

Dans l'eau à 20 °C, la forme tautomère prédominante du sédoheptulose est la forme β-furanose (64 %)[2]. Les autres formes sont minoritaire :

  • α-pyranose (17 %),
  • β-furanose (%),
  • α-furanose (13 %).

Notes et références

  1. (en) ChemIDplus, « Sedoheptulose - RN: 3019-74-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 06/10/2008.
  2. a , b , c , d  et e (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 607 
  3. sedoheptulose sur MeSH
  4. Mannoheptulose sur MeSH

Voir aussi

Liens externes

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