300-54-9
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Muscarine
| Muscarine |
 |
| Structure de la muscarine |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyl-
tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-
trimethyl-ammonium |
| No CAS |
300-54-9 |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C9H20NO2+ [Isomères]
|
| Masse molaire |
174,2606 g∙mol-1
C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %,
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La muscarine est une substance toxique extraite de champignons.
Elle a été isolé la première fois à partir d'une amanite (Amanita muscaria) en 1869.
C'est la première substance identifiée comme activatrice du système nerveux parasympathique. Elle conduit, par son action sur le système nerveux périphérique parasympathique, à des convulsions puis, dans les cas les plus sévères, à la mort. Du fait de sa charge positive, elle ne traverse pas la barrière hématoencéphalique et n'atteint donc pas le système nerveux central.
Elle agit sur les récepteurs métabotropiques (à sept domaines transmembranaires) de l'acétylcholine qui sont, de ce fait identifiés pharmacologiquement comme "muscariniques" (par opposition aux récepteurs ionotropiques "nicotiniques" de l'acétylcholine, sensibles à la nicotine et qui sont des récepteurs-canaux).
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