3-bromopropène

Bromure d'allyle

Bromure d'allyle
Bromure d'allyle
Bromure d'allyle
Général
Nom IUPAC 3-bromoprop-1-ène
Synonymes 3-bromopropène, 3-bromopropylène, 3-bromo-1-propène, bromoallylène, 2-propényl-bromure
No CAS 106-95-6[1][2]
No EINECS 203-446-6
PubChem 7841
SMILES
InChI
Apparence liquide clair incolore à jaune très clair
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5Br  [Isomères]
Masse molaire 120,976 gmol-1
C 29,78 %, H 4,17 %, Br 66,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion -119 °C
T° ébullition 71 °C
Solubilité très peu soluble dans l'eau
Masse volumique 1 398 gcm-3
T° d’auto-inflammation 280 °C
Point d’éclair -2 - -1 °C
Limites d’explosivité dans l’air 4,3 - 7,3 %
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4697 (20 °C, 589 nm)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 25,
Phrases S : 16, 28, 29, 33, 36/37, 39, 45,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 Rat Oral LD50: 120 mg/kg
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure d'allyle ou 3-bromopropène est un halogènure organique. C'est un agent d'alkylation utilisé dans la synthèse de polymères, de médicaments, de composés allyliques et d'autres composés organiques. Physiquement, le bromure d'allyl est un liquide clair avec une odeur âcre intense et persistante. en traitant ce composé avec du zinc élémentaire, le bromure d'allylzinc, un organozincique. Contrairement à la plupart des composés organométaliiques qui sont pyrophosphoriques dans l'air et détruits par l'eau, le bromure d'allylzinc est stable en solution aqueuse et peut réagir avec des aldéhydes via une réaction du type de la réaction de Barbier, permettant de former une liaison carbone-carbone.

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl bromide ».

Voir aussi

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