27314-97-2

Tirapazamine

Tirapazamine
Structure de la tirapazamine
Structure de la tirapazamine
Général
Nom IUPAC 3-amino-1,4-dioxo-1,2,4-benzotriazine
No CAS 27314-97-2
PubChem 33776
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6N4O2  [Isomères]
Masse molaire 178,1481 gmol-1
C 47,19 %, H 3,39 %, N 31,45 %, O 17,96 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


La Tirapazamine (SR-4233) est une molécule présentant une activité antitumorale en phase d'essai clinique II et III[1]. Sa forme réduite peut cliver l'ADN des cellules présentant un déficit en oxygène, aussi appelées cellules Hypoxiques[2]. Ces cellules se trouvent souvent dans les zones peu inervées au centre des tumeurs cancéreuses.

Elle a été développée dans un premier temps comme herbicide. Son activité antitumorale a été découverte par l'équipe du professeur Zeman en 1986[3].

Notes

  1. E. W. Cohen et al, Phase I trial of tirapazamine, cisplatin, and concurrent accelerated boost reirradiation in patients with recurrent head and neck cancer, Int. J. Radiation Oncology Biol. Phys., 2007, 67, 678–684
  2. G. Chowdhury, Enzyme-Activated, Hypoxia-Selective DNA Damage by 3-Amino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-Di-N-oxide, Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 1399-1405
  3. E.M. Zeman, J.M. Brown, M.J. Lemmon, V.K. Hirst, W.W. Lee, SR-4233: a new bioreductive agent with high selective toxicity for hypoxic mammalian cells, Int J. Radiation Oncology Biol. Phys., 1986, 12 (7): 1239-42
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