25954-44-3

Gentianose

Gentianose
Structure chimique du Gentianose.
Structure chimique du Gentianose.
Général
Nom IUPAC β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-
(1→2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes α-D-glucopyranosyl(1→6)saccharose
O-β-D-Glucopyranosyl-(1,6)-β-D-fructofuranosyl
-α-D-glucopyranoside
β Glc (1→6) α Glc (1→2) β Fru
No CAS 25954-44-3
No EINECS 247-364-9[1]
PubChem 117678
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C18H32O16  [Isomères]
Masse molaire 504,4371 gmol-1
C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 212 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.

Sommaire

Découverte

Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95%) de racines séchées[3].

Source

Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata)[2].

Structure et propriétés

Structure

Le gentianose est composé d'une unité de galactose, de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de sucrose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.

Propriétés physiques

Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C[2] et qui possède une saveur légèrement sucrée[3]. Sa formule chimique est C18H32O16 et sa masse molaire de 504,44 g/mol.

Propriétés chimiques

Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) donc ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.

Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine)[3].

Production

Le gentianose est formé par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférase) sur le gentiobiose ou le saccharose[2].

Notes et références de l'article

  1. (en) ChemIDplus, « Gentianose - RN: 25954-44-3 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  2. a , b , c  et d (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 522 
  3. a , b  et c (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products, READ BOOKS, London, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 9781406758085), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75 

Voir aussi

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