23445-02-5

Cubebol

Cubebol
Cubebol
Général
Nom IUPAC (3S,3aR,3bR,4S,7R,7aR)-Octahydro-3,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)-1H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-3-ol
No CAS 23445-02-5
PubChem 11276107
FEMA 4497
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H26O  [Isomères]
Masse molaire 222,3663 gmol-1
C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion 61 à 62 °C
T° ébullition 279 à 280 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Cubebol est un sesquiterpène alcool naturel au goût frais identifié dans l'huile essentielle de la baie du cubèbe (Piper cubeba), une épice originaire d'Inde.

Sommaire

Origine

Le cubebol est présent dans diverses huiles essentielles comme celle de cèdre (0,1 %), de cubèbe (15-40 %) et de Mikania cordata (0,2 %)[1].

Goût frais

Le goût frais du cubebol, comme le menthol, a été découverte par Firmenich en 2000[2]. Cependant le cubebol développe une sensation de froid plus tardive (après une à deux minutes) et qui dure plus longtemps en bouche (30 minutes) que le menthol et ces dérivés (de 10 à 15 minutes)[3].

Utilisation

Le cubebol est considéré comme sans danger et possède le statut GRAS. Il porte le numéro FEMA 4497. Le cubebol ne possède pas d'odeur et de saveur ce qui le rend particulièrement intéressant pour les applications alimentaires[3]. Firmenich a breveté en 2000 le cubebol comme agent rafraichissant sous forme d'arôme pour les applications alimentaires telles que les chewing gums, les sorbets, les boissons, les dentifrices et les produits de confiserie[3].

Obtention

Le cubebol est obtenu à partir de l'huile essentielle de cubèbe par distillation fractionnée. Une qualité supérieure est obtenue par cristallisation dans l'acétone à -20 °C[3].

Références

  1. (en) The Good Scents Company., « cubebol » sur www.thegoodscentscompany.com, 06/12/2008. Consulté le 18 juin 2008.
  2. (en) JC Leffingwell, « Cool without Menthol & Cooler than Menthol and Cooling Compounds as Insect Repellents » sur www.leffingwell.com, 2001, Leffingwell & Associates. Consulté le 18 juin 2008.
  3. a , b , c  et d (en) MI Velazco, L Wuensche, P Deladoey (2000) Use of cubebol as a flavoring ingredient - US patent 6214788
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