Formiate d'éthyle

Formiate d'éthyle
Général
Nom IUPAC	formiate d'éthyle
Synonymes	méthanoate d'éthyle
No CAS	109-94-4
No EINECS	203-721-0
PubChem	8025
ChEBI	52342
SMILES	CCOC=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3 InChIKey : WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYAO Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3 Std. InChIKey : WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	74,0785 ± 0,0034 g·mol-1 C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-80 °C[2]
T° ébullition	54 °C[2]
Solubilité	105 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Masse volumique	0,91782 g·cm-3 à 20 °C [3] équation[3] : $\rho=1.46554+(-2.44133E-3) \times T+(1.96192E-6) \times T^2$ Masse volumique du liquide en g·cm-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,91206 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 293,15 20 0,91847 296,48 23,33 0,91418 298,15 25 0,91206 299,82 26,67 0,90995 301,48 28,33 0,90784 303,15 30 0,90575 304,82 31,67 0,90367 306,48 33,33 0,9016 308,15 35 0,89954 309,82 36,67 0,89749 311,48 38,33 0,89546 313,15 40 0,89343 314,82 41,67 0,89141 316,48 43,33 0,88941 318,15 45 0,88742 T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 319,82 46,67 0,88543 321,48 48,33 0,88346 323,15 50 0,8815 324,82 51,67 0,87955 326,48 53,33 0,87761 328,15 55 0,87568 329,82 56,67 0,87376 331,48 58,33 0,87186 333,15 60 0,86996 334,82 61,67 0,86808 336,48 63,33 0,8662 338,15 65 0,86434 339,82 66,67 0,86249 341,48 68,33 0,86065 343,15 70 0,85882
T° d'auto-inflammation	445 °C [2]
Point d’éclair	-20 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	2,7–16,5 %vol [2]
Viscosité dynamique	0,402 mPa·s à 20 °C [3] équation[3] : $\eta=10^{(-5.06064+\frac{737.37681}{T}+(0.01075) \times T + (-1.16726E-5) \times T^{2})}$ Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,38 mPa·s à 25 °C. T (K) T (°C) η (mPa·s) 293,15 20 0,401 296,483 23,333 0,387 298,15 25 0,38 299,817 26,667 0,374 301,483 28,333 0,367 303,15 30 0,361 304,817 31,667 0,355 306,483 33,333 0,35 308,15 35 0,344 309,817 36,667 0,338 311,483 38,333 0,333 313,15 40 0,328 314,817 41,667 0,323 316,483 43,333 0,318 318,15 45 0,313 T (K) T (°C) η (mPa·s) 319,817 46,667 0,308 321,483 48,333 0,304 323,15 50 0,299 324,817 51,667 0,295 326,483 53,333 0,291 328,15 55 0,286 329,817 56,667 0,282 331,483 58,333 0,278 333,15 60 0,274 334,817 61,667 0,271 336,483 63,333 0,267 338,15 65 0,263 339,817 66,667 0,26 341,483 68,333 0,256 343,15 70 0,253
Thermochimie
Cp	144,3 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Xn F
Numéro index : 607-015-00-7 Classification : F; R11 - Xn; R20/22 - Xi; R36/37 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S24 : Éviter le contact avec la peau. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 11, 20/22,
Phrases S : 2, 9, 16, 24, 26, 33,
Transport[2]
33    1190    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1190 : FORMIATE D’ÉTHYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704[6]
3 2 0
SIMDUT[7]
B2, D2B,
SGH[2]
H225, H302, H319, H332, H335, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Écotoxicologie
DL50	1,85 g·kg-1 (rat, oral) [8]
LogP	0,27 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le formiate d'éthyle est un ester de formule brute C₃H₆O₂ utilisé comme solvant pour dissoudre le nitrate de cellulose, l'acétate de cellulose et différentes résines^[9]. Il est également utilisé comme arôme pour des saveurs fruitées^[3],[10]. Il est notamment responsable de l'odeur caractéristique du rhum, et partiellement de celle des framboises^[11].

Exposition

Le formiate d'éthyle est classé dans la catégorie generally recognized as safe (considéré comme sans danger) par la Food and Drug Administration^[12].

Selon l'Occupational Safety and Health Administration (OSHA), le formiate d'éthyle peut irriter les yeux, la peau, les muqueuses et le système respiratoire de l'homme et des autres. C'est aussi un dépresseur du système nerveux central^[13].

L'OSHA considère la limite d'exposition admissible à une période de 8 heures exposé à un environnement contenant 100 parties par million (300 milligrammes par mètre cube).

Utilisation

Dans l'industrie, le formiate d'éthyle utilisé comme solvant du nitrate de cellulose, de l'acétate de cellulose, d'huiles et de graisses. Il peut être utilisé comme substitut à l'acétone. Les travailleurs peuvent être aussi exposé au formiate d'éthyle ^[13] :

• pendant l'application par pulvérisation, au pinceau ou par trempage de vernis :
• pendant la fabrication de verre de sécurité;
• pendant la fumigation du tabac, de céréales et de fruits séchés (comme alternative au bromure de méthyle dans le système de quarantaine du Département de l'Agriculture des États-Unis^[12]).

Dans l'espace

Des astronomes ont détecté du formiate d'éthyle dans des nuages de poussière dans une zone de la Voie lactée appelée Sagittarius B2. Les astronomes de l'Institut Max-Planck de radioastronomie à Bonn, en Allemagne, on utilisé le radiotélescope de Pico Veleta de l'IRAM en Espagne pour analyser le spectre de radiation émis par les régions chaudes près d'une étoile nouvelle. Le formiate d'éthyle fait partie des 50 molécules identifiées par les astronomes^[14].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} Entrée de « Ethyl formate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », dans Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2, 2005, p. 727-731 [lien DOI (page consultée le 27 juillet 2010)] 
4. ↑ (en) R Fuchs, « Heat capacities of some liquid aliphatic, alicyclic, and aromatic esters at 298.15 K », dans The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 11, n^o 10, 1979, p. 959-961 [lien DOI (page consultée le 27 juillet2010)] 
5. ↑ « formiate d'éthyle » sur ESIS, consulté le 27 juillet 2010
6. ↑ UCB Université du Colorado
7. ↑ « Formate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 juillet 2010
8. ↑ (en) «  Ethyl formate » sur ChemIDplus, consulté le 27 juillet 2010
9. ↑ (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne] 
10. ↑ (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 [présentation en ligne] 
11. ↑ Sample, Ian : « Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers », The Guardian (21 April 2009). Consulté le 2009-04-21.
12. ↑ ^{a et b} Alternative fumigants: Ethyl Formate, University of California. Consulté le 2009-04-25
13. ↑ ^{a et b} Occupational Safety and Health Guideline for Ethyl Formate, OSHA. Consulté le 2009-04-25
14. ↑ Sample, Ian : Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers, The Guardian (21 April 2009). Consulté le 2009-04-21.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethyl formate » (voir la liste des auteurs)