2184-40-9

Arabitol

Arabitol[1]
Arabitol
Général
Nom IUPAC (2R,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
Synonymes D-(+)-Arabitol
Lyxitol
D-Arabinitol
No CAS 2152-56-9
488-82-4 D-(+)
7643-75-6 L-(-)
6018-27-5 (DL)
2184-40-9
No EINECS 218-440-9
207-686-2 D-(+)
231-582-6 L-(-)
PubChem 94154
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12O5  [Isomères]
Masse molaire 152,1458 gmol-1
C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 103 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'arabitol est un polyol, appelé aussi lyxitol ou bien arabinitol.

Sommaire

Chimie

L'arabitol est un pentol, un polyol ayant une chaîne carbonée linéaire composée de 5 atomes de carbone et 5 groupements alcools (un groupement par carbone). Il a la même formule chimique que le xylitol et le ribitol : C5H12O5.

Il existe sous deux formes stéréo-isomères : L et D. La forme D est naturellement présente dans les lichens et champignons[3],[4].

Propriétés

Le D-arabitol est non cariogène, possède une saveur sucrée plus faible que le saccharose et a une valeur calorifique faible proche de zéro[5].

Le pouvoir sucrant du D-arabitol, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[6]. À poids égal avec le sucrose, au sucrose au seuil de reconnaissance, le pouvoir sucrant de l'arabitol est identique à celui du sucrose[7].

Mélangé avec un édulcorant naturel intense (thaumatine) il a le même profil sucré que le saccharose[5].

Production

Le D-arabitol peut être produit à partir du D-glucose par une bactérie, la Candida famata sans produire d'autre composé inutile[8]. Il permet aussi de produire le D-xylulose à partir de l'Acetobacter aceti[8].

Le D-arabitol peut aussi être obtenu par réduction de l'arabinose ou bien du lyxose.

Notes et références de l'article

  1. Merck Index, 11the Edition, 789
  2. (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  3. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 165-166 
  4. (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », dans Food chemistry, vol. 74, no 2, 2001, p. 203-207 (ISSN 0308-8146) [résumé (page consultée le 01/08/2008)] 
  5. a  et b (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 » sur www.freepatentsonline.com, 10/24/1978, United States Patent, freepatentsonline. Consulté le 01/08/2008.
  6. [pdf] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)] 
  7. (en) (en) Robert Shallenberger, Taste Chemistry, Springer, London, 1993, 613 pages p. (ISBN 0751401501), « Chapter 4 - Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152 
  8. a  et b (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », dans , vol. 4, no 2, 2001 (ISSN 0717-3458) [lien DOI (page consultée le 01/08/2008)] 

Voir aussi

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