217-59-4

217-59-4

Triphénylène

Triphénylène
Triphenylene chemical structure.png
Structure du triphénylène
Général
Nom IUPAC Triphénylène
No CAS 217-59-4
No EINECS 205-922-9
PubChem 9170
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire 228,2879 gmol-1
C 94,7 %, H 5,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 199 °C
T° ébullition 438 °C
Masse volumique 1 300 kg/m3
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C18H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.

Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.

Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.

Références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

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