20438-03-3

20438-03-3

Isometamidium

Isometamidium
Général
No CAS 20438-03-3
PubChem 72452
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H26N7  [Isomères]
Masse molaire 460,5529 gmol-1
C 73,02 %, H 5,69 %, N 21,29 %,
Chlorure d'isometamidium
Isometamidium
Général
No CAS 34301-55-8
No EINECS 251-926-9
PubChem 92295
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H26ClN7  [Isomères]
Masse molaire 496,006 gmol-1
C 67,8 %, H 5,28 %, Cl 7,15 %, N 19,77 %,
Samorin
Général
Nom IUPAC Chlorure de 8-[3-(m-amidinophényl)-2-triazeno]-3-amino-5-éthyl-6-phénylphénantridinium, chlorhydrate
No CAS 6798-24-9
No EINECS 229-873-8
PubChem 197856
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H27Cl2N7  [Isomères]
Masse molaire 532,467 gmol-1
C 63,16 %, H 5,11 %, Cl 13,32 %, N 18,41 %,
Écotoxicologie
DL50 30.595 mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Caduceus.svgIsometamidiumCaduceus.svg
Noms commerciaux :
Usage vétérinaire :

Samorin®
Trypamidium®
Classe :
Antiparasitaire


Le chlorure d' isometamidium est une phénanthridine cationique (Samorin®, Trypamidium®) d'un poids moléculaire de 531,5. Sa dénomination chimique exacte est le 3-amino-8-[3-[3-(aminoiminométhyl)phényl]-1-triazényl]-5-éthyl-6- phénylphénanthridinium chloride isochloride (C28H25ClN7HCl). Les premières traces de son utilisation en tant que trypanocide remontent à 1963. Les premières indications d'échec thérapeutique remontent à l'année 1967 ou un cas de résistance à l'isometamidium a été décrit ainsi qu'une résistance associée à l'éthidium. La première synthèse de l'isometamidium a été réalisée par le couplage de l'éthidium (Ethidium® et Novidium®) avec le chlorure de p-aminophenyldiazonium ou, en d'autres mots, en couplant une molécule d'éthidium avec une molécule de diminazene (Berenil®). Ceci a été réalisé par les équipes de Wragg en 1958 et de Berg en 1960.

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