Scatol

Scatol
Structure du scatol.
Général
Nom IUPAC	3-méthyl-1H-indole
Synonymes	4-méthyl-2,3-benzopyrrole β-méthylindole 3-méthylindole
No CAS	83-34-1
No EINECS	201-471-7
PubChem	6736
ChEBI	9171
SMILES	CC1=CNC2=CC=CC=C12 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 InChIKey : ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs solides
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H9N  [Isomères]
Masse molaire[2]	131,1745 ± 0,008 g·mol-1 C 82,41 %, H 6,92 %, N 10,68 %,
pKa	-3.4 [1]
Propriétés physiques
T° fusion	97,5 °C [1]
T° ébullition	266 °C [1]
Solubilité	498 mg·l-1 (eau, 25 °C) [1]
Écotoxicologie
DL50	3 450 mg·kg-1 (rat, oral) 175 mg·kg-1 (souris, i.p.) [1]
LogP	2,6 [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le scatol - également orthographié scatole - ou 3-méthylindole est un composé organique légèrement toxique se présentant sous la forme d'un cristal blanc et appartenant de la famille des indoles. Il est naturellement présent dans les excréments (c'est un métabolite du tryptophane dans le tube digestif des mammifères) ainsi que dans le goudron de houille et a une forte odeur fécale. A faible concentration, il a une odeur florale que l'on retrouve dans plusieurs plantes et huiles essentielles, parmi lesquelles la fleur d'oranger, le jasmin, et le jujubier. Il est utilisé comme fragrance et fixateur dans de nombreux parfums ainsi que comme composé aromatique. Son nom est dérivé de la racine grecque skatos (σκατός), signifiant "fumier".

Propriétés physico-chimiques

Le scatol peut être isolé sous forme de cristaux blancs ou d'une fine poudre solide, et il brunit en vieillissant. C'est un composé azoté qui possède un cycle pyrrole. Soluble dans l'alcool et le benzène, il donne une couleur violette dans le ferrocyanure de potassium et l'acide sulfurique. Le scatol possède le noyau aromatique caractéristique des hydrocarbures aromatiques. Sa structure est continue (tous les atomes sont hybridés sp²), plane, et respecte la règle 4n+2 car elle possède 10 électrons p. La molécule peut être synthétisée par la synthèse de Fischer de l'indole, mise au point par Emil Fischer.

Effet attractif sur les insectes

Le 3-méthylindole est également une substance attractive pour les moustiques femelles gravides, comme cela a été démontré aussi bien en laboratoire que sur le terrain^[3]. Comme ce composé est présent dans les fèces, on le retrouve dans les réseaux unitaires d'assainissement, les cours d'eaux et les lacs recevant des déjections humaines et animales non-traitées. Cette attractivité représente un intérêt particulier pour l'étude des maladies dont les moustiques sont vecteurs, telles que le virus du Nil occidental par exemple^[4].

Toxicologie

Le scatol est une pneumotoxine qui affecte la synthèse des phospholipides nécessaires pour la production membranaire, comme cela a été vérifié sur des chèvres^[5], des moutons, des rats, et certaines souches de souris^[6]. Il cible sélectivement les pneumocytes de type I et les cellules de Clara, qui sont le principal site des enzymes du cytochrome P450 dans les poumons. Ces enzymes oxydent le scatol en intermédiaires réactifs, dont le 3-méthylèneindolénine, qui endommagent les cellules en formant des protéines combinées^[7]. Chez les bovins, un changement brutal de pâturage peut provoquer une intoxication au 3-méthylindole ruminal, appelée emphysème des regains^[8] (fog fever en anglais).

Dans un rapport émis en 1994 par cinq importants fabricants de cigarettes, le scatol faisait partie des 599 additifs listés^[9] et soumis à l'approbation du département de la Santé et des Services sociaux des États-Unis (United States Department of Health and Human Services). Il y apparaît comme agent aromatique.

Agroalimentaire

Le scatol est l'une des deux substances incriminées dans l'odeur de verrat, une odeur désagréable qui se dégage lors de la cuisson de la viande de porc.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « 3-Methylindole » sur ChemIDplus, consulté le 20 décembre 2010
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) Schiestl, F.P. & Roubik, D.W., « Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees », dans Journal of Chemical Ecology, vol. 29, n^o 1, 2004, p. 253–257 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
4. ↑ (en) Beechler, J W., J G Miller, and M S Mulla, « Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae) », dans J Chem Ecol, 1994 
5. ↑ (en) Stan Kubow et Tammy M. Bray, The effect of lung concentrations of glutathione and vitamin E on the pulmonary toxicity of 3-methylindole, Canadian Journal of Physiologie and Pharmacologie, 66(7): 863–867 (1988)
6. ↑ (en)M Miller, « 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies », dans Veterinary Pathology, vol. 40, n^o 4, 2003, p. 363–70 [lien PMID, lien DOI] 
7. ↑ Guillaume Belbis, Flore du rumen : origine, composition, évolution, conséquences physiopathologiques, Ecole Nationale Vétérinaire d’Alfort (thèse de doctorat vétérinaire), Nancy, 2007, 140  p.
8. ↑ Institut de l'élevage (collectif), Maladies des bovins, France Agricole, coll. « Manuel pratique », 2008, 797 p. (ISBN 9782855571492) , p. 228
9. ↑ Liste d'additifs dans les cigarettes