Diindénopérylène

Diindénopérylène
Structure du DIP.
Général
Nom IUPAC	diindéno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]pérylène
Synonymes	DIP périflanthène
No CAS	188-94-3
No EINECS	205-875-4
PubChem	96712
SMILES	C1=CC2=C3C=CC4=C5C=CC6=C7C=CC=CC7=C8C6=C5C(=C9C4=C3C(=C2C=C1)C=C9)C=C8 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C32H16/c1-2-6-18-17(5-1)21-9-13-25-27-15-11-23-19-7-3-4-8-20(19)24-12-16-28(32(27)30(23)24)26-14-10-22(18)29(21)31(25)26/h1-16H InChIKey : BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide orange
Propriétés chimiques
Formule brute	C32H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	400,4694 ± 0,0267 g·mol-1 C 95,97 %, H 4,03 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	> 330 °C (sublimation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diindénopérylène, souvent abrégé en DIP, également appelé périflanthène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C₃₂H₁₆ qui fait l'objet de recherches comme semiconducteur organique ayant des applications potentielles en électronique (pastilles RFID) et en optoélectronique (cellules photovoltaïques et diodes électroluminescentes organiques). La molécule est plane et dérive structurellement du pérylène avec deux groupes indéno fusionnés de part et d'autre, ses dimensions étant d'environ 1,84 × 0,7 nm^[2]. Sa masse molaire vaut 400,47 g·mol^-1, et sa température de sublimation dépasse 330 °C^[3]. Il est apolaire et par conséquent seulement faiblement soluble, par exemple dans l'acétone. Sa synthèse a été décrite en Allemagne dès 1934^[4] et aux États-Unis en 1964^[5].

Le DIP est un pigment rouge^[6] et a été utilisé comme matériau actif pour l'enregistrement optique^[7]. En raison de ses caractéristiques d'émission lumineuse proches de celles du pérylène, il a été utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques^[8]. Des transistors à effet de champs organiques en DIP ont également été étudiés^[9] ; la mobilité des porteurs de charge obtenue pour ces transistors en couches minces à grille en dioxyde de silicium atteignait 0,1 cm²·V^-1·s^-1, faisant du DIP un bon candidat pour investiguer de futures optimisations^[10].

La structure de cristaux de DIP a été récemment étudiée par Pflaum et al, qui ont mis en évidence deux phases distinctes à température ambiante et au-dessus de 160 °C. On a montré que le DIP adopte une structure très bien ordonnée dans les couches minces déposées par jet moléculaire organique en quasi équilibre, c'est-à-dire ici pour des températures de substrat voisines de 130 °C^[5],[11]. La structure des couches minces de DIP a été caractérisée après épitaxie^{[5],[12],[13],[14]} avec des structures différant de celles observées à température ambiante sur des échantillons massifs. Ces structures en couches minces dépendent du substrat sur lequel les couches ont été déposées ainsi que de la température d'épitaxie^[11].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) A. C. Dürr, F. Schreiber, M. Münch, N. Karl, B. Krause, V. Kruppa et H. Dosch, « High structural order in thin films of the organic semiconductor diindenoperylene », dans Applied Physics Letters, vol. 81, n^o 12, 2002, p. 2276-2278 (ISSN 0003-6951) [texte intégral (page consultée le 10 novembre 2010)] 
   DOI:10.1063/1.1508436
3. ↑ A. C. Dürr, thèse de doctorat à l'Université de Stuttgart (2002)
4. ↑ J. von Braun, G. Manz, dans Deutsches Reichspatentamt, Berlin, Allemagne, 1934).
5. ↑ ^{a, b et c} E. Clar, « Polycyclic hydrocarbons », Academic Press, London, New York, 1964, p. 2.
6. ↑ (en) M. Heilig, M. Domhan et H. Port, « Optical properties and morphology of thin diindenoperylene films », dans Journal of Luminescence, vol. 110, n^o 4, 10 décembre 2004, p. 290-295 [texte intégral (page consultée le 10 novembre 2010)] 
   DOI:10.1016/j.jlumin.2004.08.023
7. ↑ H. E. Simmons. (1987)
8. ↑ H. Antoniadis, A. J. Bard : société Hewlett-Packard et le Board of Regents de l'Université de Palo Alto, en Californie, 1997.
9. ↑ M. Münch, thèse de doctorat à l'Université de Stuttgart (2002)
10. ↑ N. Karl, dans «  », R. Farchioni, G. Grosso, éditions Springer, Berlin, 2001, vol. II, ISBN 3540667210 pp. 283 sqq.
11. ↑ ^{a et b} (en) S. Kowarik, A. Gerlach, S. Sellner, F. Schreiber, L. Cavalcanti et O. Konovalov, « Real-Time Observation of Structural and Orientational Transitions during Growth of Organic Thin Films », dans Physical Review Letters, vol. 96, n^o 12, 2006, p. 125504 (12 pages) [texte intégral (page consultée le 10 novembre 2010)] 
    DOI:10.1103/PhysRevLett.96.125504
12. ↑ (en) A. C. Dürr, F. Schreiber, K. A. Ritley, V. Kruppa, J. Krug, H. Dosch et B. Struth, « Rapid Roughening in Thin Film Growth of an Organic Semiconductor (Diindenoperylene) », dans Physical Review Letters, vol. 90, n^o 1, 2003, p. 016104 (4 pages) [texte intégral (page consultée le 10 novembre 2010)] 
    DOI:10.1103/PhysRevLett.90.016104
13. ↑ (en) A. C. Dürr, N. Koch, M. Kelsch, A. Rühm, J. Ghijsen, R. L. Johnson, J.-J. Pireaux, J. Schwartz, F. Schreiber, H. Dosch et A. Kahn, « Interplay between morphology, structure, and electronic properties at diindenoperylene-gold interfaces », dans Physical Review B, vol. 68, 2003, p. 115428 (12 pages) [texte intégral (page consultée le 10 novembre 2010)] 
    DOI:10.1103/PhysRevB.68.115428
14. ↑ (en) Akitaka Hoshino, Seiji Isoda et Takashi Kobayashi, « Epitaxial growth of organic crystals on organic substrates — polynuclear aromatic hydrocarbons », dans Journal of Crystal Growth, vol. 115, n^o 1-4, 2 décembre 1991, p. 826-830 [texte intégral (page consultée le 10 novembre 2010)] 
    DOI:10.1016/0022-0248(91)90854-X

Articles connexes

• Électronique moléculaire
• Semi-conducteur organique