Captafol

Captafol
Général
Nom IUPAC	2-(1,1,2,2-tétrachloroéthylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tétrahydroisoindole-1,3-dione
No CAS	2425-06-1
No EINECS	219-363-3
No RTECS	GW4900000
PubChem	17038
SMILES	C1C=CCC2C1C(=O)N(C2=O)SC(C(Cl)Cl)(Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2 InChIKey : JHRWWRDRBPCWTF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H9Cl4NO2S  [Isomères]
Masse molaire[1]	349,061 ± 0,022 g·mol-1 C 34,41 %, H 2,6 %, Cl 40,63 %, N 4,01 %, O 9,17 %, S 9,19 %,
Propriétés physiques
Point d’éclair	>100 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
T N
Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R45 : Peut provoquer le cancer. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 43, 45, 50/53,
Phrases S : 45, 53, 60, 61,
Transport[2]
-    3077    Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
SGH[2]
H317, H350, H410, P201, P273, P280, P308+P313, P501, H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308+P313 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le captafol est un fongicide^[3].

Il est employé pour contrôler presque toutes les maladies fongiques des plantes excepté le mildiou pulvérulent^[4]. Il est possible qu'il soit cancérigène chez les humains, et sa production comme fongicide a été arrêté en 1987 aux États-unis. On a permis l'utilisation des stocks existants, mais en 1999 l'Environmental Protection Agency (agence de protection de l'environnement) a interdit son utilisation sur toutes les culture, exceptées celles d'oignons, de pommes de terre et de tomates. En 2006, même ces exceptions ont été annulées, et actuellement son utilisation est interdite sur toute culture aux États-Unis. Plusieurs autres pays ont suivi le mouvement depuis 2000, et en 2010, aucun pays n'autorise l'utilisation du captafol sur des cultures vivrières^[5].

Le captafol a été déposé par le brevet 3.178.447 (1965) des USA. Son mélange synergique avec le thiabendazol a été décrit dans le brevet 4092422 (1978) des USA^[6].

Le commerce international du captafol est contrôlé par la convention de Rotterdam.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c et d} Captafol chez Sigma-Aldrich.
3. ↑ http://www.alanwood.net/pesticides/captafol.html
4. ↑ (en) http://extoxnet.orst.edu/pips/captafol.htm
5. ↑ (en) [PDF] http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/twelfth/profiles/Captafol.pdf
6. ↑ (en) http://www.patentlens.net/patentlens/patents.html?patnums=US_4092422

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Captafol » (voir la liste des auteurs)