Décaline

Décaline
Général
Nom IUPAC	1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-décahydronaphtalène
Synonymes	décaline bicyclo[4.4.0]décane
No CAS	91-17-8
No EINECS	202-046-9
PubChem	7044
ChEBI	38853
SMILES	C1CCC2CCCCC2C1 PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Std. InChIKey : NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H18  [Isomères]
Masse molaire[1]	138,2499 ± 0,0093 g·mol-1 C 86,88 %, H 13,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-40 °C [2]
T° ébullition	189 à 191 °C [2]
Masse volumique	0,88 g·cm-3 à 20 °C [2]
T° d'auto-inflammation	255 °C [2]
Point d’éclair	57 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7–4,9 %vol [2]
Pression de vapeur saturante	1,3 mbar à 20 °C [2]
Viscosité dynamique	3 mPa·s à 20 °C [2]
Précautions
Transport[2]
30    1147    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1147 : DÉCAHYDRONAPHTALÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
NFPA 704[3]
2 2 0
SIMDUT[4]
B3, D2B,
SGH[2]
H226, H314, H332, H411, P273, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : EN CAS D’INGESTION: rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	4,17 g·kg-1 (rat, oral) [5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La décaline (décahydronaphtaline) aussi connue sous le nom de bicyclo[4.4.0]décane^[6] est un composé organique bicyclique non-aromatique. C'est un liquide incolore avec une odeur aromatique utilisé comme solvant industriel pour de nombreuses résines ou pour des additifs de carburant^[7]. Comme son nom l'indique, c'est l'analogue saturé du naphtalène et peut être préparé par hydrogénation de ce dernier en état de fusion en présence d'un catalyseur. Le décahydronaphtalène forme facilement des hydroperoxydes explosifs^[8] lorsqu'il est stocké en présence d'air^[9],[10].

Isomères

Le décahydronaphtalène existe sous la forme d'isomère cis et trans. L'somère trans est énergétiquement plus stable car il présente moins d'interactions stériques. La cis-décaline est une molécule qui pourrait être chirale sans centre de chiralité : elle possède deux axes de symétrie par rotation passant par le centre de la liaison 1-6 mais pas d'axe de symétrie. Cependant, cette chiralité s'annule par une retournement de type chaise qui transforme la molécule en son image dans un miroir.

• 

  1: Isomères trans (gauche) et cis (droite)
• 

  2: cis-décalin
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  3: trans-décalin

Trans-décaline

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  4: Demie-molécule de décaline = cyclohexane en conformation chaise conformation. Les atomes en position axiale sont indiqué en rouge, ceux en position équatoriale en bleu.
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  5: Androstanédiol, un stérol possédant trois cycles à 6 trans fusionnés (ainsi qu'un cycle à 5 trans fusionné)

Comme on peut le voir sur le modèle du cyclohexane, la configuration trans impose le fait que lorsque deux anneaux sont fusionnés en position trans, le second doit débuter sur deux atomes en position équatoriale du premier cycle.

Cette configuration impose aussi une rigidité des anneaux dans une conformation fixe. En biologie cette fixation est très répandue dans le squelette des stéroïdes.

Voir aussi

• Tétraline
• Diline
• Naphtalène

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} Entrée de « Decahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ UCB Université du Colorado
4. ↑ « Décahydronaphtalène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1 mars 2011
5. ↑ (en) « Decahydronaphthalene » sur ChemIDplus, consulté le 1 mars 2011
6. ↑ Dictionary.com
7. ↑ Fuel Additive Product
8. ↑ PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University
9. ↑ Inchem.org Data
10. ↑ MSDS Sheet – JT Baker

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