Tétraline

Tétraline
Général
Nom IUPAC	1,2,3,4-tétrahydronaphthalène
Synonymes	1,2,3,4-tétrahydronaphthaline benzocyclohexane THN bacticine
No CAS	119-64-2
No EINECS	204-340-2
PubChem	8404
SMILES	c12c(cccc1)CCCC2 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 InChIKey : CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore a l'odeur carractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12  [Isomères]
Masse molaire[1]	132,2023 ± 0,0088 g·mol-1 C 90,85 %, H 9,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-35,8 °C[2]
T° ébullition	208 °C[2]
Solubilité	45 mg·l-1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique	0 97 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	390 °C[2]
Point d’éclair	71 °C (coupelle fermée)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 Vol.-% - 45 g·m-3 5,0 Vol.-% - 275 g·m-3[2]
Pression de vapeur saturante	0,24 mbar à 20 °C 0,8 mbar à 30 °C 2,8 mbar à 50 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ }_{ }$ 1,5414
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi N
Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R19 : Peut former des peroxydes explosifs. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 19, 36/38, 51/53,
Phrases S : (2), 26, 28, 61,
Transport[2]
90    3082    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	1,62 ml·kg-1 (rat, oral)
LogP	3,49[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphthaline) est um hydrocarbure de formule C₁₀H₁₂, dont la structure est similaire à celle du naphtalène, mais dont l'un des cycles est saturé.

Synthèse

Cyclisations

La tétraline peut être synthetisée par cyclisation de Bergman.

Une autre réaction, la synthèse de Darzens de tétraline, du nom d'Auguste Darzens qui l'a decouverte en 1926, permet la synthèse d'un dérivé de la tétraline par cyclisation intramoléculaire du 5-phénylpent-1-ène en présence d'acide sulfurique concentré^[3].

Synthèse de Darzens de dérivés de la tétraline

Hydrogénation

La tétraline peut aussi être simplement produite par hydrogénation catalytique partielle du naphtalène, en présence d'un catalyseur au platine. C'est d'ailleurs ainsi qu'elle est produite majoritairement.

Un grand travail a été effectué sur l'hydrogenation du naphtalène en tétraline. Des mélanges contenant des proportions différentes de naphtalène, tétraline et décaline peuvent être produits selon la température et la pression sous lesquelles à lieu la réaction. De la tétraline a été obtenu par extraction liquide-liquide du naphtalène isolé du goudron de houille, hydrogéné en présence de catalyseurs WS₂ + NiS + Al₂O₃ et CoO + MoO₃ + Al₂O₃ sous des pressions de 50 à 300 atmophères^[4].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k} Entrée de « 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
4. ↑ Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetralin » (voir la liste des auteurs)

Voir aussi

• Décaline
• Diline
• Naphtalène