BINAP
- BINAP
-
| BINAP |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle |
| No CAS |
98327-87-8 |
| InChI |
InChIKey :
MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
|
| Apparence |
solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C44H32P2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
622,6724 ± 0,0374 g·mol-1
C 84,87 %, H 5,18 %, P 9,95 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
278 à 282 °C [2]
239-241 °C (R)[3]
189-193 °C (S)[4] |
| Propriétés optiques |
| Pouvoir rotatoire |
 143,7 ° (chloroforme,0,015 g·l-1) (R)[5]
-139,1 ° (chloroforme,0,015 g·l-1) (S)[5] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
BINAP est l'abréviation nommant le composé organophosphoré 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle. Il s'agit d'un ligand chiral largement utilisé en synthèse organique.
Propriétés physico-chimiques
La molécule possède un carbone asymétrique et 2 stéréoisomères sont possibles:
-
- (R)-(+)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle, numéro CAS 76189-55-4
- (S)-(–)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle, numéro CAS 76189-56-5
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Carl A. Busacca, « Reduction of Tertiary Phosphine Oxides with DIBAL-H », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 73, no 4, 2008, p. 1524-1531 [lien DOI (page consultée le 10 janvier 2011)]
- ↑ (R)-BINAP sur Sigma-Aldrich
- ↑ (S)-BINAP sur Sigma-Aldrich
- ↑ a et b (en) Christian Müller, « Self-Assembly, Chiroptical Properties, and Host−Guest Chemistry of Chiral Pt−Pt and Pt−Pd Tetranuclear Macrocycles. Circular Dichroism Studies on Neutral Guest Inclusion Phenomena », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 120, no 38, 1998, p. 9827-9837 [lien DOI (page consultée le 10 janvier 2011)]
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article BINAP de Wikipédia en français (auteurs)
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