Aucubine

Aucubine
Structure de l'aucubine
Général
DCI	91458
Nom IUPAC	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[-(1S,4aR,5S,7aS-5-hydroxy-7-(hydroxyméthyl-1,4a,5,7a-tétrahydrocyclopenta-[c]-pyran-1-yl]-oxy]-6-(hydroxyméthyl)-oxane-3,4,5-triol
No CAS	479-98-1
No EINECS	207-540-8
PubChem	2487948
SMILES	C1=COC(C2C1C(C=C2CO)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C15H22O9/c16-4-6-3-8(18)7-1-2-22-14(10(6)7)24-15-13(21)12(20)11 (19)9(5-17)23-15/h1-3,7-21H,4-5H2/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,14-, 15-/m0/s1
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H22O9  [Isomères]
Masse molaire[1]	346,3298 ± 0,0162 g·mol-1 C 52,02 %, H 6,4 %, O 41,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175-178 °C [2]
Solubilité	partiellement soluble dans H2O
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'aucubine est un hétéroside iridoïde. Elle est synthétisée naturellement par de nombreux végétaux tels Ginkgo biloba, le grand plantain (Plantago major) et le buddleia de David (Buddleja davidii).

Usage

On utilise plusieurs plantes qui contiennent de l'aucubine dans la médecine traditionnelle chinoise. Parmi celles-ci, citons Aucuba japonica, Eucommia ulmoides et Plantago asiatica^[4].

Effets

L'aucubine s'est avérée offrir une protection contre les dommages qu'induisent le tétrachlorométhane (CCl₄) et l'α-amanitine au foie de souris et rats auxquels on a administré 80 mg·kg^-1 par injection intrapéritonéale^[5]. Cette substance a également des effets anti-inflammatoire^[6],[7] et anti-bactérien^[8].

Biosynthèse

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Roth, Carl, Sicherheitsdatenblatt: Aucubin, [En ligne], http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/9149.PDF, page consultée le 12 mars 2011
3. ↑ (de) www.carl-roth.de – Sicherheitsdatenblatt « Aucubin > 97 % »
4. ↑ Suh, N., Shim, C., Lee, M., Kim, S., Chung, I., Pharmacokinetic Study of an Iridoid Glucoside: Aucubine, Pharmaceutical Research, 8 (8), 1059-1063
5. ↑ Yang, K., Kwon, S., Choe, H., Yun, H., Chang, I., Protective Effet of Aucuba japonica Against Carbontetrachloride Induced Liver Damage in Rat, Drug Chem. Toxicol., 1983, 6 (5), 429-441
6. ↑ Bermejo Benito P, Diaz Lanza AM, et al., Effects of some iridoids from plant origin on arachidonic acid metabolism in cellular systems, Planta Med., 2000, 66(4), 135-146
7. ↑ Schidgall, J., Schnetz, E., Hensel, A., Evidence for bioadhesion assay on buccal membranes, Planta Med., 2000, 66 (1), 48-53
8. ↑ Blumenthal, M., Goldberg, A., Brinckmann, J.(Ed), Expanded Commission E Monographs: Plantain, American Botanical Council, en collaboration avec Integrative Medicine Communications, États-Unis, 2000