Tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)

Tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)
Structure du tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)
Général
Nom IUPAC	tri(quinoléin-8-yloxy)alumane
Synonymes	tris(quinoléine-8-olate) d'aluminium, tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium, oxinate d'aluminium, Alq3
No CAS	2085-33-8
No EINECS	218-227-0
PubChem	16683111
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O[Al](OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4)OC5=CC=CC6=C5N=CC=C6)N=CC=C2 PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/3C9H7NO.Al/c3*11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8;/h3*1-6,11H;/q;;;+3/p-3 Std. InChIKey : TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H18AlN3O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	459,4317 ± 0,0244 g·mol-1 C 70,59 %, H 3,95 %, Al 5,87 %, N 9,15 %, O 10,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	413-415 °C
T° ébullition	> 425 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III), généralement abrégé en Alq₃, est un complexe de formule Al(C₉H₆NO)₃ formé d'un cation d'aluminium(III) Al³⁺ chélaté par trois anions de 8-hydroxyquinoléine C₉H₆NO^-.

La dénomination de ce chélate peut varier au gré des articles publiés dans la littérature anglophone et francophone, les plus courantes étant tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium et aluminum tris(8-hydroxyquinolinate) en anglais.

Les isomères méridionaux mer-Alq₃ et faciaux fac-Alq₃ ont été identifiés, ainsi que plusieurs polymorphes^[3] :

Structure du mer-Alq3[4]	Structure du fac-Alq3[5]

L'Alq₃ est une substance couramment utilisée dans les diodes électroluminescentes organiques (OLED), les différents substituants sur le noyau quinoléine permettant de moduler la luminescence du composant^[6]. On prépare l'Alq₃ en faisant réagir des sources d'aluminium(III) et de 8-hydroxyquinoléine^[7] :

Al³⁺ + C₉H₆NOH → Al(C₉H₆NO)₃ + 3 H⁺.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} SIGMA ALDRICH
3. ↑ (en) Michael Cölle, Robert E. Dinnebier et Wolfgang Brütting, « The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃) », dans Chemical Communications, n^o 23, 5 novembre 2002, p. 2908-2909 [texte intégral (page consultée le 24 juin 2011)] 
   DOI:10.1039/B209164J
4. ↑ (en) M. Brinkmann, « Correlation between Molecular Packing and Optical Properties in Different Crystalline Polymorphs and Amorphous Thin Films of mer-Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III) », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 122, n^o 21, 2000, p. 5147-5157 [lien DOI] 
5. ↑ (en) M. Rajeswaran, « Refinement of the crystal structure of the δ-modification of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III), δ-Al(C₉H₆NO)₃, the blue luminescent Alq₃ », dans Z. Kristallogr. NCS, vol. 218, 2003, p. 439-440 [texte intégral] 
6. ↑ (en) Victor A. Montes, Dr. Radek Pohl, Prof. Joseph Shinar, Prof. Pavel Anzenbacher Jr., « Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes », dans Chemistry – A European Journal, vol. 12, n^o 17, 2 juin 2006, p. 4523-4535 [texte intégral (page consultée le 24 juin 2011)] 
   DOI:10.1002/chem.200501403
7. ↑ (en) Ryo Katakura et Yoshihiro Koide, « Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃) », dans Inorganic Chemistry, vol. 45, n^o 15, 30 juin 2006, p. 5730-5732 [texte intégral (page consultée le 24 juin 2011)] 
   DOI:10.1021/ic060594s