Adrénochrome

Adrénochrome
Général
Nom IUPAC	3-hydroxy-1-méthyl-2,3-dihydro-1H-indole-5,6-dione
No CAS	54-06-8
No EINECS	200-192-8
PubChem	5898
SMILES	C1=2C(N(C)C[C@@H]1O)=CC(=O)C(C2)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	179,1727 ± 0,0089 g·mol-1 C 60,33 %, H 5,06 %, N 7,82 %, O 26,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	125 °C[2]
Écotoxicologie
DL50	128 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3] 100 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP	-1,730[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'adrénochrome est un composé organique de formule C₉H₉NO₃. C'est un pigment bleu issu de l'oxydation de l'adrénaline. Certaines gouttes pour les yeux contenant de l'adrénaline peuvent provoquer à long terme l'apparition de dépôts sombres d'adrénochrome dans la cornée.

Chimie

L'adrénochrome est synthétisée in vivo par l'oxydation de l'adrénaline. In vitro, on peut utiliser l'oxyde argenteux (Ag₂O) pour oxyder l'adrénaline^[5]. Sa présence en solution est révélée par une coloration rose, qui devient brune par polymérisation.

Législation

Aux États-Unis, l'adrénochrome n'est pas contrôlée. Cela signifie que la détention, l'achat ou la distribution (vente, échange ou don) sont généralement considérées comme légales. Si le produit est vendu comme un aliment ou une drogue, la vente est régulée par la U.S. Food and Drug Administration.

Psychoactivité

Abram Hoffer et Humphry Osmond ont affirmé que l'adrénochrome était une substance hallucinogène, et pourrait entraîner la schizophrénie ou d'autres troubles mentaux. Dans ce qu'ils ont nommé "L'hypothèse Adrénochrome", ils conjecturent que des doses massives de vitamine C et de vitamine B3 pourraient soigner la schizophrénie en réduisant le taux d'adrénochrome dans le cerveau. Cette hypothèse a créé la controverse à propos de la classification de l'adrénochrome comme une substance psychotrope.

Culture populaire

Le journaliste Hunter S. Thompson mentionne l'adrénochrome dans le livre Las Vegas Parano. Il est dit dans le film que l'adrénochrome est un extrait de glande surrénale , prélevé sur un sujet encore vivant, lui octroyant un caractère exotique et rare. Son effet est dépeint comme intense ("une combinaison de mescaline et de méthédrine"). En outre, Thompson rapporte une augmentation significative de la température corporelle, aboutissant à une paralysie. L'adrénochrome apparaît également dans l'adaptation cinématographique du roman. Dans la version commentée, le réalisateur Terry Gilliam reconnaît que l'image que Thompson et lui-même donnent de cette substance est largement exagérée pour les besoins de l'histoire. De plus, Gilliam insiste sur le fait que cette drogue est entièrement imaginaire, semblant ainsi ignorer l'existence d'une substance portant ce nom. Thompson fait aussi référence à l'adrénochrome dans le livre Fear and Loathing: On the Campaign Trail '72. Dans le roman Orange Mécanique d'Anthony Burgess, l'adrénochrome (ainsi que la mescaline synthétique ou les opiacés) entre dans la composition des cocktails à base de lait servis par le Korova Milk Bar (un établissement fictif).

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) « Adrenochrome » sur ChemIDplus, consulté le 13/11/2010
3. ↑ Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. Vol. 106, Pg. 90, 1956. PMID
4. ↑ National Technical Information Service. Vol. AD277-689
5. ↑ MacCarthy, Chim, Ind. Paris 55,435(1946)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Adrenochrome » (voir la liste des auteurs)