Acétoacétyl-coenzyme A

Acétoacétyl-coenzyme A
Structure de l'acétoacétyl-coenzyme A
Général
No CAS	1420-36-6
No EINECS	215-815-9
PubChem	439214
ChEBI	15345
SMILES	CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20?,24-/m1/s1 Std. InChIKey : OJFDKHTZOUZBOS-XBTRWLRFSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C25H40N7O18P3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	851,607 ± 0,035 g·mol-1 C 35,26 %, H 4,73 %, N 11,51 %, O 33,82 %, P 10,91 %, S 3,77 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acétoacétyl-coenzyme A, abrégée en acétoacétyl-CoA, est le thioester de l'acide acétoacétique avec la coenzyme A. Elle est issue de l'acétyl-CoA par action de la thiolase et donne l'HMG-CoA sous l'action de l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate, essentielle à la biosynthèse du cholestérol. Elle joue un rôle semblable dans la biosynthèse des corps cétoniques dans le foie.

(en) Réactions de la cétogenèse.

Dans la biosynthèse de la leucine, elle dérive de l'HMG-CoA par la réaction inverse de celle catalysée par l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.