Acide thioacétique

Acide thioacétique
Général
Nom IUPAC	S-acide éthanethioique
Synonymes	acide thiacétique acétyl mercaptan acide thionoacétique
No CAS	507-09-5
No EINECS	208-063-8
No RTECS	AJ5600000
PubChem	10484
ChEBI	16555
SMILES	CC(=O)S PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) InChIKey : DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide légèrement jaune d'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H4OS  [Isomères]
Masse molaire[3]	76,118 ± 0,007 g·mol-1 C 31,56 %, H 5,3 %, O 21,02 %, S 42,13 %,
pKa	3,33 à 25 °C[2],[1]
Propriétés physiques
T° fusion	-17 °C[1],[4]
T° ébullition	87 °C (décomp.)[1] 93 °C[4] 88-91,5 °C[5]
Solubilité	peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et éthers légers[1]
Masse volumique	1,065 g·cm-3 à 25 °C[5]
Point d’éclair	11 °C[5] 39,4 °C[6]
Pression de vapeur saturante	1,07 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique	6,3 mPa·s(cP) à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20}$ = 1.465[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[6]
C F
Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 34,
Phrases S : 9, 16, 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    2436 3/PG 2    Numéro ONU : 2436 3/PG 2 :
Écotoxicologie
DL50	75 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide thioacétique est un composé organique acide de formule semi-développée CH₃COSH. C'est l'équivalent sulfuré de l'acide acétique (AcOH) avec un point d'ébullition (87-93°C) plus bas. Il est peu soluble dans l'eau où il subit une hydrolyse, lente à basse température, plus rapide à haute température^[1].

Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le groupe thiol (–SH) dans des molécules. Dans un méthode synthétique, ce réactif est utilisé avec AIBN pour une addition nucléophile par l'intermédiaire d'un radical libre qui transforme un alcène exocyclique en un thioester^[7]:

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Fiche Thioacetic acide [PDF] de Arkema inc.
2. ↑ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases, zirchrom.com
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a, b et c} Thioacetic acid sur ChemIDPlus.
5. ↑ ^{a, b, c, d et e} Thioacetic acid chez Sigma-Aldrich.
6. ↑ ^{a et b} MSDS Thioacetic Acid.
7. ↑ László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták, Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives , ARKIVOC, 2004, (vii), pp. 196-207/ article [PDF]

Voir aussi

• Liste d'acides