Acide glutamique-5-semialdéhyde

Acide glutamique-5-semialdéhyde
Général
Nom IUPAC	acide (2S)-2-amino-5-oxopentanoïque
Synonymes	acide glutamique γ-semialdéhyde, γ-glutamylsemialdéhyde
No CAS	496-92-4
PubChem	193305
ChEBI	17232
SMILES	C(C[C@@H](C(=O)O)N)C=O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H9NO3/c6-4(5(8)9)2-1-3-7/h3-4H,1-2,6H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 Std. InChIKey : KABXUUFDPUOJMW-BYPYZUCNSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	131,1299 ± 0,0057 g·mol-1 C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide glutamique-5-semialdéhyde, ou acide glutamique γ-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH₂)–CH₂–CH₂–CHO. C'est un précurseur de la proline dans la biosynthèse de cet acide aminé. Il est formé à partir du glutamate par la glutamate 5-kinase (EC 2.7.2.11) et la glutamate-5-semialdéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.41) avec ATP et NADPH+H⁺ (delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthétase) comme cofacteurs.

L'acide glutamique-5-semialdéhyde peut également être converti en ornithine par l'ornithine aminotransférase (EC 2.6.1.13) et en proline par la proline déshydrogénase et la pyrroline-5-carboxylate réductase (respectivement EC 1.5.99.8 et EC 1.5.1.2).

C'est enfin l'un des rares métabolites à pouvoir être converti en intermédiaires à la fois du cycle de Krebs et du cycle de l'urée.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for L-Glutamic-gamma-semialdehyde (HMDB02104) »