Acide dihydroxybenzoïque

L'acide dihydroxybenzoïque (DHB) est un composé organique aromatique. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes hydroxyle (phénol). L'acide dihydroxybenzoïque existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.

Acide dihydroxybenzoïque
Nom	acide 2,3-dihydroxybenzoïque	acide 2,4-dihydroxybenzoïque	acide 2,5-dihydroxybenzoïque	acide 2,6-dihydroxybenzoïque	acide 3,4-dihydroxybenzoïque	acide 3,5-dihydroxybenzoïque
Autre nom		acide β-résorcylique	acide gentisique	acide γ-résorcylique	acide protocatéchique	acide α-résorcylique
Représentation
Numéro CAS	303-38-8	89-86-1	490-79-9	303-07-1	99-50-3	99-10-5
PubChem	19	1491	3469	9338	72	7424
Formule brute	C7H6O4
Masse molaire	154,12 g·mol−1
État	solide
Point de fusion	204 à 206 °C[1]	208 à 211 °C[2]	203 à 207 °C[3]	~165 °C (décomposition)[4]	197 à 200 °C (décomposition)[5]	236 à 240 °C[6]
pKA (25 °C)	2,94[7]	3,29[7]	2,97[7]	1,3[7]	4,48[8]	4,04[8]
SGH	Attention[1]	Attention[2]	Attention[3]	Attention[4]	Attention[5]	Attention[6]
Phrase H et P	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302, H315, H319, H335, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Classification[1],[2],[3],[4],[5],[6]	Xi
Phrases de risque	36 - 37 - 38 R36 : Irritant pour les yeux R37 : Irritant pour les voies respiratoires R38 : Irritant pour la peau
Conseils de prudence	26 - 36 S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,3-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
2. ↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
3. ↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
4. ↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,6-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
5. ↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
6. ↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
7. ↑ ^{a, b, c et d} (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).
8. ↑ ^{a et b} (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).

Voir aussi

• Acide hydroxybenzoïque
• Acide trihydroxybenzoïque