Wogonine

Wogonine
Général
Nom IUPAC	5,7-dihydroxy-8-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one
Synonymes	Vogonine
No CAS	632-85-9
PubChem	5281703
SMILES	COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3
Apparence	cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H12O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	284,2635 ± 0,0151 g·mol-1 C 67,6 %, H 4,25 %, O 28,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203 à 204 °C[2]
Solubilité	20 g·l-1 dans le DMSO[3]
Écotoxicologie
DL50	286 mg·kg-1 (rat, i.v.))[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La wogonine est un composé de la famille des flavones, naturellement présent dans la Scutellaria baicalensis.

Propriétés

La wogonine est un inhibiteur COX-2 sélectif, qui a donc des propriétés anti-inflammatoires. Elle n'inhibe par contre pas le COX-1. Son IC50 pour le COX-2 est d'environ 46 µmol. Des études in vivo ont montré que la wogonine avait des propriétés antioxydantes^[5], antivirales^[6], anticoagulantes^[7] et anti-inflammatoires^[8]. La wogonine serait en particulier un antiviral contre le virus de l'hépatite B^[9].

La découverte que la wogonine est un cytotoxique et provoquerait l'apoptose des cellule leucémiques tout en étant en grande partie sans effet sur les cellules normales^{[10],[11],[12],[13]} a aussi fait grand bruit. La wogonine provoquerait en effet dans les cellules tumorales dégénérées la formation d'une molécule de peroxyde d'hydrogène qui initierait un message en cascade provoquant l'apoptose de la cellule^[14],[10].

Des recherches in vitro et in vivo avec des cellules de cancer du sein exprimant et n'exprimant pas les récepteurs aux œstrogènes, plus précisément des xénogreffes sur des souris nues, ont montré des résultats prometteurs pour le traitement per os par la wogonine^[15] .

La wogonine n'a toutefois pas encore été reconnue comme médicament.

Hétérosides

Les hétérosides de la wogonine son connus sous le nom de wogonosides. Par exemple, l'oroxindine est un glucuronide de la wogonine isolée à partir de l'Oroxylum indicum^[16].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ P. Singh u. a.: Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat. In: Phytotherapy Research 4, 1989, S. 86–89. DOI:10.1002/ptr.2650040303
3. ↑ Donnée pour la Wogonin hydrate – Sigma-Aldrich, consulté le 31 janvier 2009
4. ↑ Q. Qi u. a.: Toxicological studies of wogonin in experimental animals. In: Phytother Res 23, 2009, S. 417-422. PMID 19003942
5. ↑ Z. Gao u. a.: Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. In: Biochim Biophys Acta 1472, 1999, S. 643–650. PMID 10564778
6. ↑ S. C. Ma u. a.: Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus. In: J Ethnopharmacol 79, 2002, S. 205–211. PMID 11801383
7. ↑ Y. Kimura u. a.: Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells. In: J Nat Prod 60, 1997, S. 598–601. PMID 9214730
8. ↑ Y. S. Chi u. a.: Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression. In: Biochem Pharmacol 66, 2003, S. 1271–1278. PMID 14505806
9. ↑ C. Wohlfarth und T. Efferth: Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C. In: Acta Pharmacol Sin 30, 2009, S. 25–30. PMID 19060918 (Review)
10. ↑ ^{a et b} S. Baumann u. a.: Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis. In: Blood 111, 2008, S.2354–2363.DOI:10.1182/blood-2007-06-096198 PMID 18070986
11. ↑ S. Ikemoto u. a.: Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines. In: Urology 55, 2000, S. 951–955. PMID 10840124
12. ↑ Y. C. Chen u. a.: Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1. In: Arch Toxicol 76, 2002, S. 351–359. PMID 12107653
13. ↑ W. R. Lee u. a.: Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease. In: Biochem Pharmacol 63, 2002, S. 225–236. PMID 11841797
14. ↑ (de) S. Kohlstädt: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen.dans le DKFZ du 12 décembre 2007
15. ↑ H. Chung u. a.: Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts. In: Int J Cancer 122, 2008, S. 816–822. PMID 1795778
16. ↑ « Oroxindin—A new flavone glucuronide from Oroxylum indicum », dans Journal of Chemical Sciences, 30 mars 1979 [texte intégral, lien DOI] 

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Wogonin » (voir la liste des auteurs)