Orsanine

Orsanine
Général
Nom IUPAC	acide (4-acétamido-2-hydroxyphényl)arsonique
Synonymes	270 F, NSC31672
No CAS	6318-61-2
PubChem	233281
SMILES	CC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[As](=O)(O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-6-2-3-7(8(12)4-6)9(13,14)15/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H10AsNO5  [Isomères]
Masse molaire[1]	275,0903 ± 0,0088 g·mol-1 C 34,93 %, H 3,66 %, As 27,24 %, N 5,09 %, O 29,08 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'orsanine est un médicament autrefois utilisé dans le traitement de la maladie du sommeil.

Histoire

L'orsanine, ou 270 F, isomère de position du Stovarsol, est le dérivé hydroxylé en position 2 de l'arsacétine.

Découverte par Fourneau à l'Institut Pasteur de Paris^[2],[3], c'est par Jean Laigret, en 1925, à l'Institut Pasteur de Brazzaville, que l'orsanine fut introduite dans le traitement de la maladie du sommeil. Ses propriétés trypanocides la plaçaient en tête des composés arsenicaux, avec un indice thérapeutique cinq fois supérieur à celui du Salvarsan, découvert par Paul Ehrlich en 1909, et plus de deux fois supérieur à celui de la tryparsamide, découverte par Walter Jacobs et Michael Heidelberger en 1919^[4].

L'orsanine a donc rendu d'indéniables services. Mais elle présentait de graves risques de toxicité, notamment oculaire, et elle n'avait que très peu d'action au deuxième stade, méningo-encéphalique, de la maladie. Cependant, utilisée à partir de 1925, elle l'est restée, soit seule, soit en association avec la tryparsamide chez les malades en seconde période, pendant une quinzaine d'années^[5] au terme desquelles on l'a abandonnée au profit de la suramine et de la pentamidine, aussi actives pendant la phase première lymphatico-sanguine, et moins toxiques^[6].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ E. Fourneau, « Sur l'emploi des acides oxyaminophénylarsiniques et des acides arylarsiniques en général dans le traitement des spirilloses et des trypanosomiases », Ann. Inst. Pasteur, vol. 35, 1921, p. 571.
3. ↑ E. Fourneau, J. et Th. Tréfouël et G. Benoît, « Sur les isomères de l'acide para-oxy-3 aminophénylarsinique et son dérivé acétylé », Bull. Soc. chim. Fr., série 4, vol. 41, p. 499.
4. ↑ Claude Laveissière, Laurent Penchenier, Manuel de lutte contre la maladie du sommeil, vol. 4, IRD Éditions, coll. « Didactiques », 2005, p. 273 .
5. ↑ Gaëlle Ollivier et Dominique Legros, « Trypanosomiase humaine africaine : Historique de la thérapeutique et de ses échecs », dans Tropical Medicine and International Health, vol. 6, n^o 11, novembre 2001, p. 858 (ISSN 1365-3156) [texte intégral (page consultée le 9 décembre 2010)] .
6. ↑ Jean Schneider, « Traitement de la trypanosomiase africaine humaine », dans Bulletin de l'Organisation mondiale de la santé, vol. 28, 1963, p. 781-785 (ISSN 1365-3156) [texte intégral (page consultée le 9 décembre 2010)] .