Ergocalciférol


Ergocalciférol
Ergocalciférol
Ergocalciférol
Général
Nom IUPAC (3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol
Synonymes Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma)
No CAS 50-14-6
No EINECS 200-014-9
Code ATC A11CC01
DrugBank DB00153
PubChem 5280793
ChEBI 28934
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche à jaune, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C28H44O  [Isomères]
Masse molaire[2] 396,6484 ± 0,0258 g·mol-1
C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 115 à 118 °C[1]
Solubilité 50 mg·l-1 (eau)[1]
280 g·l-1 (éthanol, 26 °C)
250 g·l-1 (acétone, 26 °C)
310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Très toxique
T+
Phrases R : 24/25, 26, 48/25,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45,
Transport[1]
66
   2811   

60
   2811   
SGH[1]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H301, H311, H330, H372,
Écotoxicologie
DL50 23,7 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D2. L'érgocalciférol est structurellement un sécostéroïde.

Il a été synthétisé en 1922 pour le première fois le chimiste allemand Adolf Windaus par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifié dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.[6].

Contrairement à la vitamine D3 (cholécalciférol) dont les sources alimentaires sont animales, la vitamine D2 se trouve dans les sources végétales.

Lorsqu'elle est absorbée par la nourriture, la vitamine D2 est, comme la vitamine D3, convertie en calcitriol.

Notes et références

  1. a, b, c, d et e Entrée de « Vitamin D2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. H. Pénau et G. Hagemann, « Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol », dans Helvetica Chimica Acta, vol. 29, no 5, 1946, p. 1366-1371 [lien DOI (page consultée le 6 janvier 2011)] 
  4. « ergocalciferol » sur ESIS, consulté le 6 janvier 2011
  5. (en) « Ergocalciferol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
  6. DAZ-online, Nr. 34/2006

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ergocalciférol de Wikipédia en français (auteurs)

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