- Baicaléine
-
Baicaléine 
Général Nom IUPAC 5,6,7-trihydroxy-2-phényl-chromèn-4-one Synonymes 5,6,7-trihydroxyflavone No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C15H10O5 [Isomères] Masse molaire[1] 270,2369 ± 0,0142 g·mol-1
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,Propriétés physiques T° fusion 264,5 °C[2] Écotoxicologie LogP 3,270[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La baicaléine (5,6,7-trihydroxyflavone) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe de flavonoïde, isolée pour la première fois de la Scutellaria baicalensis. Sa présence a aussi été détectée dans l'Oroxylum indicum.
Propriétés biomédicinales
Il a été montré que la baicaléine inhibe certains types de lipoxygénases[3] et agit comme anti-inflammatoire[4].
La baicaléine est inhibiteur du Cytochrome P450 2C9[5](CYP2C9), une enzyme du système cytochrome p450 qui métabolise les médicaments dans le corps.
Hétérosides
Comme la plupart des flavonoïdes, la baicaléine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside ou elle joue le rôle de l'aglycone. On peut notamment citer:
- la baicaline, son 7-glucuronide;
- la tétuine, son 6-glucoside.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Baicaléine » sur ChemIDplus
- Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR, « Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases », dans Bioorg. Med. Chem., vol. 14, no 12, juin 2006, p. 4295–301 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]
- Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS, « Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway », dans Clin Mol Allergy, vol. 5, 2007, p. 5 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]
- Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », dans Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, mars 2009, p. 629–34 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]
Wikimedia Foundation. 2010.
