Chrysine

Chrysine
Général
Nom IUPAC	5,7-dihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Synonymes	5,7-dihydroxyflavone galangine flavanone
No CAS	480-40-0
No EINECS	207-549-7
SMILES	c12c(oc(c3ccccc3)cc1=O)cc(O)cc2O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,16-17H
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	254,2375 ± 0,0139 g·mol-1 C 70,86 %, H 3,96 %, O 25,17 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	285,5 °C[2]
Solubilité	84 mg·l-1 (eau,25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante	1,57×10-9 mmHg à 25 °C [2]
Écotoxicologie
LogP	3,52[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chrysine est un composé chimique de la famille des flavones naturellement présent dans la fleur passiflore bleue (Passiflora caerulea). Elle est présente également en petite quantité dans les rayons de ruche, et on a aussi répertorié sa présence dans l'Oroxylum indicum.

Inhibition de l'aromatase

La chrysine est vendue aux athlètes, et aux bodybuilders en particulier, comme inhibiteur de l'aromatase^[3],[4], bien que des études in vivo ne montrent aucune d'activité inhibitrice de l'aromatase^[5],[6]. Le but recherché est d'élever les taux de testostérone ou de stimuler sa production, ou encore de diminuer le taux d'œstrogène. Cependant, le fait qu'elle n'ait aucune action sur le niveau d'œstrogène ni chez l'animal ni chez l'homme semble faire de plus en plus consensus^[7]. Des premières preuves furent apportées au début des années 1980 à travers des études in vitro^{[8],[9],[10],[11],[12] [13],[14]}. Des études prolongées ont d'ailleurs montré que les membranes cellulaires bloquent efficacement la pénétration de la chrysine dans les cellules, et que celle-ci n'a aucune action sur le niveau d'œstrogène dans l'organisme^{[10],[15],[5]}.

D'autres études in vivo tendent à montrer que si la chrysine n'a aucune effet sur les niveaux d'oestrogène, la chrysine aurait d'autres effets préjudiciables dans le corps, en particulier sur le fonctionnement de la thyroïde^[16]. Une étude de 30 jours a été effectuée sur des souris auxquelles on a injecté et administré oralement de la chrysine afin d'observer les effets sur le niveau d'œstrogène sérique. Les résultats ont non seulement montré qu'il n'y avait aucun impact sur le taux d'œstrogène, mais qu'en plus les souris traitées à la chrysine sont devenue considérablement plus grosses

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c et d} (en) « Chrysine » sur ChemIDplus
3. ↑ van Meeuwen JA, Korthagen N, de Jong PC, Piersma AH, van den Berg M., « (Anti)estrogenic effects of phytochemicals on human primary mammary fibroblasts, MCF-7 cells and their co-culture », dans Toxicol Appl Pharmacol., 2007 [lien PMID] 
4. ↑ Kellis JT Jr, Vickery LE., « Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones », dans Science, vol. 225, 1984, p. 1032 [lien PMID, lien DOI] 
5. ↑ ^{a et b} Saarinen N, Joshi SC, Ahotupa M, Li X, Ammälä J, Mäkelä S, Santti R., « No evidence for the in vivo activity of aromatase-inhibiting flavonoids », dans J Steroid Biochem Mol Biol., vol. 78, 2001, p. 231 [lien PMID, lien DOI] 
6. ↑ Int J Sport Nutr Exerc Metab., « Effects of anabolic precursors on serum testosterone concentrations and adaptations to resistance training in young men », dans Int J Sport Nutr Exerc Metab., 2000 [lien PMID] 
7. ↑ Dean, W.Chrysin: Is It An Effective Aromatase Inhibitor? http://www.vrp.com/articles.aspx?page=LIST&ProdID=1208&qid=&zTYPE=2
8. ↑ Kellis JT, Vickery LE, « Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones », dans Science, vol. 225, n^o 4666, septembre 1984, p. 1032–4 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
9. ↑ Ibrahim AR, Abul-Hajj YJ, « Aromatase inhibition by flavonoids », dans J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 37, n^o 2, octobre 1990, p. 257–60 [lien PMID, lien DOI] 
10. ↑ ^{a et b} Campbell DR, Kurzer MS, « Flavonoid inhibition of aromatase enzyme activity in human preadipocytes », dans J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 46, n^o 3, septembre 1993, p. 381–8 [lien PMID, lien DOI] 
11. ↑ Wang C, Mäkelä T, Hase T, Adlercreutz H, Kurzer MS, « Lignans and flavonoids inhibit aromatase enzyme in human preadipocytes », dans J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 50, n^o 3-4, août 1994, p. 205–12 [lien PMID, lien DOI] 
12. ↑ Pelissero C, Lenczowski MJ, Chinzi D, Davail-Cuisset B, Sumpter JP, Fostier A, « Effects of flavonoids on aromatase activity, an in vitro study », dans J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 57, n^o 3-4, février 1996, p. 215–23 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
13. ↑ Le Bail JC, Laroche T, Marre-Fournier F, Habrioux G, « Aromatase and 17β-hydroxysteroid dehydrogenase inhibition by flavonoids », dans Cancer Lett., vol. 133, n^o 1, novembre 1998, p. 101–6 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
14. ↑ Jeong HJ, Shin YG, Kim IH, Pezzuto JM, « Inhibition of aromatase activity by flavonoids », dans Arch. Pharm. Res., vol. 22, n^o 3, juin 1999, p. 309–12 [lien PMID, lien DOI] 
15. ↑ King DS, Sharp RL, Vukovich MD, et al., « Effect of oral androstenedione on serum testosterone and adaptations to resistance training in young men: a randomized controlled trial », dans JAMA, vol. 281, n^o 21, juin 1999, p. 2020–8 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
16. ↑ Koehrle J, Auf'mkolk M, Spanka M, Irmscher K, Cody V, Hesch RD, « Iodothyronine deiodinase is inhibited by plant flavonoids », dans Prog. Clin. Biol. Res., vol. 213, 1986, p. 359–71 [lien PMID]