4-aminophénol

4-aminophénol
Général
Nom IUPAC	4-aminophénol
Synonymes	paraaminophénol, p-aminophénol
No CAS	123-30-8
No EINECS	204-616-2
SMILES	c1(ccc(O)cc1)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 InChIKey : PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Std. InChIKey : PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	109,1259 ± 0,0058 g·mol-1 C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,
pKa	5,48[1]
Propriétés physiques
T° fusion	190 °C[3]
T° ébullition	284 °C (décomposition)[3]
Solubilité	6,5 g·l-1 (eau, 24 °C[3]
Masse volumique	1,29 g·cm-3[3]
T° d'auto-inflammation	> 250 °C[3]
Point d’éclair	195 °C[3]
Pression de vapeur saturante	négligeable[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xn N
Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 20/22, 50/53, 68,
Phrases S : (2), 28, 36/37, 60, 61,
Transport[3]
60    2512    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2512 : AMINOPHÉNOLS (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
NFPA 704
1 2 0
Écotoxicologie
LogP	0,04[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	2-aminophénol 3-aminophénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H₂NC₆H₄OH. Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche^[4]. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal.

Le composé est très peu hydrophile, est n'est que médérement soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation de l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylé et N,N-diméthylés sont des composés de recherchés dans le commerce.

Ce composé est l'un des trois isomère de l'aminophénol, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.

Synthèse

Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Un alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol^[5]:

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Réactions

Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique pour donner le paracétamol^[6]:

Notes et références

1. ↑ (en) «  » sur ChemIDplus, consulté le 18 juillet 2010}
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} Entrée du numéro CAS « 123-30-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
5. ↑ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. “Aminophenols.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
6. ↑ (en) Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002 (ISBN 978-0-85404-375-0) 

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Aminophenol » (voir la liste des auteurs)