Périllaldéhyde

Périllaldéhyde
Périllaldéhyde
Périllaldéhyde
Général
Nom IUPAC (S)-4-(1-méthyléthényl)-1-cyclohexène-1-carboxaldéhyde
Synonymes périlla aldéhyde ; 4-mentha-1,8-dién-7-al ; FEMA No. 3557  ; dihydrocuminyl aldéhyde
No CAS 2111-75-3
No EINECS 218-302-8
PubChem 16441
SMILES
InChI
Apparence Liquide huileux jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[2] 150,2176 ± 0,0093 g·mol-1
C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 237 °C (745 mmHg)[3]
Solubilité insoluble dans l'eau; soluble dans l'alcool et les huiles[1].
Masse volumique 0,953 g·ml-1 (20 °C)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le périllaldéhyde est un composé extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens qui pousse en Inde. C'est un monoterpène cyclique avec une fonction aldéhyde conjuguée avec un alcène.

Le périllaldéhyde et l'huile essentielle de périlla (qui contient principalement du périllaldéhyde) sont utilisés comme composant de parfum, de cosmétique[4] et d'arôme (FEMA No. 3557). Elle possède une forte odeur épicée, grasse et d'herbe[1].

Le périllaldéhyde peut être converti en alcool périllique qui est aussi utilisé en parfumerie.

Le périllaldéhyde possède une saveur sucrée, évaluée à 12 fois celle du saccharose quand comparée à une solution à 10% de saccharose[5]. À partir du périllaldéhyde est synthétisé la périllartine, une oxime au pouvoir sucrant 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant sa saveur sucré est accompagnée d'un arrière goût amer de réglisse[6].

Notes et références

  1. a, b et c JECFA Spécifications concernant les aromatisan : p-Mentha-1,8-dien-7-al. Méthodes analytiques (Volume 4), 2002.
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) Merck Index, 12th Edition, 7308.
  4. Arrêté du 7 août 2008 modifiant l'arrêté du 6 février 2001 fixant la liste des substances qui ne peuvent être utilisées dans les produits cosmétiques en dehors des restrictions et conditions fixées par cette liste JORF n°0195 du 22 août 2008 page 13157, texte n° 26. www.legifrance.gouv.fr
  5. (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389.
    Pouvoir sucrant comparé à une solution à 10% de saccharose.
     
  6. (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) 

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