Acide 4-aminobenzoïque

Acide 4-aminobenzoïque
Général
Nom IUPAC	acide 4-aminobenzoïque
Synonymes	Acide para-aminobenzoïque PABA
No CAS	150-13-0
No EINECS	205-753-0
Code ATC	BA01
PubChem	978
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) InChIKey : ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	137,136 ± 0,0069 g·mol-1 C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	188,5 °C
Solubilité	1 g/170 mL eau à 25 °C 1 g/90 mL eau à 90 °C
Masse volumique	1,38 g·cm-3 (20 °C)
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
DL50	2 850 mg·kg-1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 4-aminobenzoïque ou acide para-aminobenzoïque ou encore PABA est un composé organique de formule H₂NC₆H₄CO₂H. Il consiste en un noyau benzénique, substitué par un acide carboxylique et une amine en positions 1,4 (ou para). C'est un intermédiaire dans certaines voies métaboliques. Il est également utilisé dans la synthèse de la benzocaïne.

Action vitaminique

Parfois aussi appelé vitamine B10 (avec le para-aminobenzoate de sodium), une vitamine hydrosoluble. Elle participe à la synthèse de la vitamine B9 (acide folique) qui à son tour favorise l'assimilation de la vitamine B5 (acide pantothénique). Le PABA intervient dans le processus d'oxydation aboutissant à la production de mélanine, le pigment naturel de la peau et des cheveux.

Carence

• maux de tête répétitifs
• constipation
• irritabilité
• fatigue

Effets sur l'organisme humain

• pigmentation de la peau et des cheveux
• synthèse de cellules sanguines
• régulation du métabolisme des protéines
• croissance
• système nerveux

Sources alimentaires d'acide paraamino benzoïque

• œufs
• foie
• levure de bière
• haricots verts
• germe de blé
• yaourt
• rognons
• gelée royale
• cervelle
• choux
• banane
• pomme de terre
• tomate
• céréales complètes
• céréales germées
• mélasse
• sucre de canne

Utilisation médicale

• traitement du vitiligo
• traitement de l'eczéma sec
• traitement du psoriasis
• protection des peaux sensibles aux rayons solaires
• dyspnée
• asthénie
• cheveux gris (canitie) en association avec les vitamines C, B5, B8 et B9

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
3. ↑ « Acide amino-4 benzoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009