Nisine

Nisine
Général
No CAS	1414-45-5
PubChem	16219761
SMILES	C[C@H](CC)[C@@H](N)C(N/C(C(N[C@@H]1C(N[C@@H](C(NC(C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@H](C(N2[C@@H](C(NC3)=O)CCC2)=O)[C@@H](C)SC[C@H](C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@H](C(NCC(N[C@@H](C(N[C@H](CC(C)C)C(N[C@H](CCSC)C(NCC(N[C@@H](C(N[C@H](CC(N)=O)C(N[C@H](CCSC)C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@@H]([C@@H](C)SC[C@@H](N6)C(N[C@H](CC5=CN=CN5)C(N[C@@H](C(N[C@H](CO)C(N[C@H]([C@@H](CC)C)C(N[C@H](CC8=CN=CN8)C(N[C@H]([C@@H](C)C)C(NC(C(N[C@H](CCCCN)C(O)=O)=O)=C)=O)=O)=O)=O)=O)CS[C@H](C)[C@H]7C6=O)=O)=O)C(N[C@H](C)C(N7)=O)=O)=O)=O)=O)=O)CS4)=O)=O)=O)=O)C)=O)=O)[C@H]4C)=O)=O)NC3=O)=O)CSC1)=O)CC(C)C)=O)=C)=O)[C@H](C)CC)=O)=O)=C\C)=O PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C143H230N42O37S7  [Isomères]
Masse molaire[1]	3 354,071 ± 0,185 g·mol-1 C 51,21 %, H 6,91 %, N 17,54 %, O 17,65 %, S 6,69 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nisine est un peptide antibactérien polycyclique de 34 résidus acide aminé et est utilisée comme conservateur alimentaire. Elle contient des acides aminés inusuels tels que la lanthionine (Lan), la méthyl-lanthionine (Melan), la dideshydro-lanthionine (DHA) et l'acide dideshydroaminobutyrique (DHB). Ces acides aminés inhabituels sont introduits par modification post-traductionnelle du peptide précurseur. Dans ces réactions, un 57-mer synthétique est converti grâce à un ribosome en le peptide final. Les acides aminés insaturés proviennent de la sérine et de la thréonine et l'addition catalysée par une enzyme, du résidu cystéine en acides aminés dideshydro- produit les multiples ponts thioéthers.

La nisine est produite par fermentation à l'aide de bactérie Lactococcus lactis. Commercialement, elle n'est pas chimiquement synthétisée mais est obtenue de cultures de Lactococcus lactis sur de substrats naturels comme le lait ou du dextrose. Elle est utilisée dans les industries de transformation des fromages, viandes, boissons, etc. pour prolonger leur durée de vie en supprimant les détériorations Gram-positives et des bactéries pathogènes. Alors que la plupart des bactéricides n'inhibent généralement que des espèces étroitement apparentées, la nisine est un exemple rare d'un large spectre bactéricide, efficace contre de nombreuses bactéries à Gram-positif, notamment des bactéries lactiques (communément associées aux détériorations), Listeria monocytogenes (un agent pathogène connu), etc. Toutefois, lorsqu'elle est associée au ligand EDTA, la nisine est connue pour inhiber aussi bien les bactéries à Gram-négatif. La nisine est soluble dans l'eau et peut être efficace à des niveaux approchant la partie par milliard (ppb). Dans l'alimentation, il est courant d'utiliser la nisine à des niveaux variant de 1 à 25 ppm, selon le type de nourriture et les permissions réglementaires. En raison de son spectre d'activité naturel sélectif, elle est également employée comme agent de sélection dans les milieux microbiologiques pour isoler des bactéries à Gram-négatif, des levures ou des moisissures. La subtiline et l'épidermine sont liées à la nisine. Toutes sont membres d'une classe de molécules antibiotiques appelées lantibiotiques.

Comme additif alimentaire, la nisine a comme numéro E, E234.

Voir aussi

• Conservation de la viande

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nisin » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

• K. Fukase et al., Tetrahedron Lett. 1988, 29, 7, 795. (synthèse totale)
• G. W. Buchman et al., J. Biol. Chem. 1988, 263, 31, 16260. (biosynthèse)