Oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle)

TCPO
Général
Nom IUPAC	oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle)
No CAS	1165-91-9
PubChem	160567
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1Cl)OC(=O)C(=O)OC2=C(C=C(C=C2Cl)Cl)Cl)Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C14H4Cl6O4/c15-5-1-7(17)11(8(18)2-5)23-13(21)14(22)24-12-9(19)3-6(16)4-10(12)20/h1-4H
Apparence	poudre crystalline blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H4Cl6O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	448,897 ± 0,025 g·mol-1 C 37,46 %, H 0,9 %, Cl 47,39 %, O 14,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190,5 à 192,5 °C [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le TCPO ou oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle) est un produit chimique qui est la clé de la chimiluminescence dans les glowsticks. Il est cancérigène^{[réf. nécessaire]}.

Utilisation

C'est un ingrédient des glowsticks, quand avec un fluorochrome, un solvant, une base et du peroxyde d'hydrogène, des photons sont émis.

Production et synthèse

Le TCPO est synthétisé à partir du 2,4,6-trichlorophénol avec du chlorure d'oxalyle dans de l'éther en présence d'une base comme la triéthylamine qui sert d'accepteur d'hydrogène ^[3].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) M.M. Rauhut, B.G. Roberts, D.R. Maulding, W. Bergmark et R. Coleman, « Infrared liquid-phase chemiluminescence from reactions of bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate, hydrogen peroxide, and infrared fluorescent compounds », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 40, n^o 3, février 1975, p. 330-335 [lien DOI (page consultée le 6 avril 2011)] 
3. ↑ (en) J. W. Baker et I. Schumacher, « Halophenyl Oxalates. », dans Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 9, n^o 4, 1^er octobre 1964, p. 584-585 [lien DOI (page consultée le 6 avril 2011)]