Calcitriol

Calcitriol
Structure du calcitriol
Général
Nom IUPAC	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]- 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS	32222-06-3
No EINECS	250-963-8
No RTECS	FZ4645000
Code ATC	A11CC04 AX03
DrugBank	DB00136
PubChem	134070
SMILES	O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1 InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25?,27-/m1/s1 Std. InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H44O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	416,6365 ± 0,0256 g·mol-1 C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
T+
Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 26/27/28, 63,
Phrases S : 36/37/39, 45,
Transport[3]
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;
SGH[3]
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302+P350, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver ... soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Écotoxicologie
DL50	1350 ug/kg (souris, oral)[4] 145ug/kg (souris, s.c.)[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	5–8 heures
Excrétion	Rénal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)₂D)^[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions Ca²⁺ par trois actions simultanées^[6], de concert avec la parathormone :

• en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
• en limitant l'élimination de ces ions par les urines à travers les reins (réabsoprtion par les tubules du néphron),
• et en libérant du calcium des os dans le sang en agissant sur les ostéoblastes pour stimuler les ostéoclastes^[7] .

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) « Calcitriol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
3. ↑ ^{a, b et c} SIGMA-ALDRICHT
4. ↑ ^{a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
5. ↑ (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.
6. ↑ (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3^e édition, pp. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).
7. ↑ (en) F. R Bringhurst,Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo , J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17^e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.