Éplérenone

Éplérenone
Formule chimique l'éplérenone
Général
No CAS	107724-20-9
Code ATC	DA04
SMILES	C1C(=O)C=C2C[C@H]([C@@H]3[C@@]4([C@@H](O4)C[C@@]4([C@@]5(CC[C@@H]34)CCC(O5)=O)C)[C@@]2(C1)C)C(=O)OC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C24H30O6/c1-21-7-4-14(25)10-13(21)11-15(20(27)28-3)19-16-5-8-23(9-6-18(26)30-23)22(16,2)12-17-24(19,21)29-17/h10,15-17,19H,4-9,11-12H2,1-3H3/t15-,16+,17?,19?,21+,22+,23-,24-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C24H30O6
Masse molaire[1]	414,4914 ± 0,0231 g·mol-1 C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éplérenone est un composé chimique de la classe des stéroïdes, antagoniste de la principale hormone minéralocorticoïde, l'aldostérone, par compétition de liaison sur le récepteur des minéralocorticoïdes.

Elle a démontré des effets bénéfiques sur les patients ayant subi un infarctus du myocarde avec atteinte importante du muscle cardiaque. Elle est commercialisée sous le nom de Inspra®.

Mécanisme d'action

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue !

L'éplérenone se lie par compétition de l'aldostérone et avec une plus grande affinité sur le récepteur des minéralocorticoïdes (MR). Elle inhibe ainsi ses fonctions biologiques d'activation des gènes cibles du récepteur.

Pharmacologie

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue !

Utilisation

L'éplérenone a démontré des effets bénéfiques chez des patients ayant eu un infarctus du myocarde grave en termes de récidive et d'espérance de vie^[2], avec en particulier, la diminution d'environ un tiers su risque de mort subite^[3]. le bénéfice est également retrouvé chez les patients porteurs d'une insuffisance cardiaque peu symptomatique avec fraction d'éjection effondrée^[4].

La spironolactone est l'autre antagoniste de l'aldostérone, de découverte beaucoup plus ancienne. L'éplérénone a moins d'affinités avec les récepteurs à la progestérone, aux androgènes aux gluco-corticoïdes que la spironolactone^[5], ce qui expliquerait l'absence de certains effets secondaires propres à ce dernier, comme la gynécomastie. En terme d'efficacité, il n'existe pas d'étude comparative directe entre les deux molécules^[5].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Pitt B, Remme W, Zannad F et Als. Eplerenone, a selective aldosterone blocker, in patients with left ventricular dysfunction after myocardial infarction, N Engl J Med, 2003;348:1309-1321
3. ↑ Pitt B, White H, Nicolau J et al. Eplerenone reduces mortality 30 days after randomization following acute myocardial infarction in patients with left ventricular systolic dysfunction and heart failure, J Am Coll Cardiol, 2005;46:425–431
4. ↑ Zannad F, McMurray JJ, Krum H et Als. Eplerenone in patients with systolic heart failure and mild symptoms, N Engl J Med, 2011;364:11-21
5. ↑ ^{a et b} Struthers A, Krum H, Williams GH, A comparison of the aldosterone-blocking agents eplerenone and spironolactone, Clin Cardiol, 2008;31:153–158