2-méthylpyridine
2-méthylpyridine
Structure de la 2-méthylpyridine
Structure de la 2-méthylpyridine
Général
Nom IUPAC 2-méthylpyridine
Synonymes 2-Picoline

alpha-Picoline

o-Picoline
No CAS 109-06-8
No EINECS 203-643-7
PubChem 1983
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[4] 93,1265 ± 0,0055 g·mol-1
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa 6
Moment dipolaire 1,85 ± 0,04 D [2]
Diamètre moléculaire 0,562 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion -70 °C[1]
T° ébullition 128 à 129 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,95 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 538 °C[1]
Point d’éclair 26 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,48,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,2 kPa[1]
Point critique 46,0 bar, 347,85 °C [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 101.9 kJ/mol
S0liquide, 1 bar 56.48 kJ/mol
ΔfH0liquide 217,86 J/(mol K)
Cp 158,41 J/(mol K)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,498 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 10, 20/21/22, 36/37,
Phrases S : (2), 26, 36,
Transport
30
   2313   
[7]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]
Produit non classifié
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H302, H312, H319, H332, H335,
Inhalation Ventilation, aspiration locale ou protection respiratoire
Peau Gants de protection. Vêtements de protection
Yeux Ecran facial ou protection oculaire associée à une protection respiratoire
Ingestion Ne pas manger, ne pas boire ni fumer pendant le travail.
Écotoxicologie
DL50 790 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP 1,1[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,45 ppm[10]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2-méthylpyridine ou 2-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Sommaire

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

La 2-méthylpyridine est principalement utilisée comme précurseur de la 2-vinylpiridine pour la production de colle. Elle est également utilisée comme précurseur pour de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels la nitrapyrin, le picloram ou l'amprolium[11].

EHS

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j 2 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  4. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  7. Entrée du numéro CAS « 109-06-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  8. « Méthyl-2 pyridine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. Numéro index 613-036-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. 2-Picoline sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  11. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Annexes

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