2-méthylpropan-1-ol

2-méthylpropan-1-ol
structure du 2-méthylpropan-1-ol
Général
Nom IUPAC	2-méthylpropan-1-ol
Synonymes	isobutanol Carbinol isopropylique Alcool isobutylique
No CAS	78-83-1
No EINECS	201-148-0
FEMA	2179
SMILES	C(CO)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3]	74,1216 ± 0,0042 g·mol-1 C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire	1,64 ± 0,08 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-108 °C[1]
T° ébullition	108 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1[1]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	415 °C[1]
Point d’éclair	28 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–10,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	12 mbar à 20 °C 22 mbar à 30 °C 73 mbar à 50 °C
Point critique	274,65 °C, 4,3 MPa, 0,586 l·mol-1[4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : $C_{P} = (71.169) + (-3.9114E-1) \times T + (3.1468E-3) \times T^{2} + (-5.6342E-6) \times T^{3} + (3.3290E-9) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 700 K. Valeurs calculées : 111,26 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 79 066 1 067 233 -40,15 89 413 1 206 250 -23,15 95 029 1 282 266 -7,15 100 405 1 355 283 9,85 106 153 1 432 300 26,85 111 881 1 509 316 42,85 117 205 1 581 333 59,85 122 751 1 656 350 76,85 128 142 1 729 366 92,85 133 048 1 795 383 109,85 138 056 1 863 400 126,85 142 835 1 927 416 142,85 147 112 1 985 433 159,85 151 417 2 043 450 176,85 155 476 2 098 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 466 192,85 159 078 2 146 483 209,85 162 685 2 195 500 226,85 166 087 2 241 516 242,85 169 123 2 282 533 259,85 172 207 2 323 550 276,85 175 183 2 363 566 292,85 177 927 2 400 583 309,85 180 832 2 440 600 326,85 183 784 2 479 616 342,85 186 666 2 518 633 359,85 189 905 2 562 650 376,85 193 406 2 609 666 392,85 197 016 2 658 683 409,85 201 275 2 715 700 426,85 206 065 2 780
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,02 ± 0,04 eV (gaz)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3939 [7]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Numéro index : 603-108-00-1 Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R10 : Inflammable. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S13 : Conserver à l’écart des aliments et boissons, y compris ceux pour animaux. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 10, 37/38, 41, 67,
Phrases S : (2), 7/9, 13, 26, 37/39, 46,
Transport
30    1212    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1212 : ALCOOL ISOBUTYLIQUE; ou ISOBUTANOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT[8]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 28 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[9]
Danger H226, H315, H318, H335, H336, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
Écotoxicologie
DL50	2 460 mg·kg-1 (Rat, orale) 3 400 mg·kg-1 (Lapin, cutanée) 3 040 mg·kg-1 (Lapin, orale)
CL50	Souris: 15 500 mg·m-3 pour 4 heures Rat: 19 200 mg·m-3 pour 4 heures Cobaye: 19 900 mg·m-3 pour 4 heures
LogP	0,8[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,66 ppm haut : 40 ppm[10]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-2-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

L'isobutanol est produit naturellement lors de la fermentation des glucides. C'est aussi un sous-produit de la décomposition de matières organiques.

Utilisations

En synthèse

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :

$H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH \ + \ H_3C{-}COOH \ \longrightarrow$ $\ H_3C{-}COO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 \ + \ H_2O$

L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

$H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH \ \longrightarrow \ H_3C{-}CH(CH_3){-}HC{=}O \ + \ H_2$

Directe

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, comme par exemple additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Propriétés physico-chimiques

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

Production et synthèse

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2 \ CO + 2 \ H_2 \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH{=}O + H_3C{-}CH(CH_3){-}CH{=}O}$

On réduit ensuite le 2-méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation:

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_3){-}CH{=}O + H_2 \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH}$

Articles connexes

• Butanol
• Butan-1-ol
• Butan-2-ol
• Méthylpropan-2-ol
• Alcool
• Pétrochimie

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isobutanol » (voir la liste des auteurs)

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-Methyl-1-propanol » (voir la liste des auteurs)
• fiche du Service du répertoire toxicologique

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} ISOBUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50 
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)] 
5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
6. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
7. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) (LCCN 98018212) 
8. ↑ « Alcool isobutylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
9. ↑ Numéro index 603-108-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. ↑ Isobutyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009