2-méthylbutane
2-méthylbutane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Général
Nom IUPAC 2-méthylbutane
Synonymes isopentane

1,1,2-triméthyléthane

Ethyldiméthylméthane
No CAS 78-78-4
No EINECS 201-142-8
PubChem 6556
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12  [Isomères]
Masse molaire[4] 72,1488 ± 0,0048 g·mol-1
C 83,24 %, H 16,76 %,
Moment dipolaire 0,13 ± 0,05 D [2]
Diamètre moléculaire 0,542 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion -159,9 °C [5]
T° ébullition 28 °C [5]
Solubilité 48 mg·l-1 (eau,20 °C) [5]
Masse volumique 0,6192 g·cm-3 [6]
T° d'auto-inflammation 420 °C [5]
Point d’éclair -51 °C [5]
Limites d’explosivité dans l’air 1,37,6 %vol
38230 g·m-3 [5]
Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C [5]
Point critique 33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l-1 [8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 260,41 J·mol-1·K-1 [8]
ΔfH0gaz -153,7 kJ·mol-1 [8]
ΔfH0liquide -178,2 kJ·mol-1 [8]
Δfus 5,155 kJ·mol-1 à -159,78 °C [8]
Δvap 25,22 kJ·mol-1 à 25 °C
24,69 kJ·mol-1 à 27,85 °C [8]
Cp 118,9 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol-1·K-1 (25,15 °C, liquide) [8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,32 ± 0,05 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3509 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 12, 51/53, 65, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61, 62,
Transport
33
   1265   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H336, H411, EUH066,
Écotoxicologie
LogP 2,3[1]
Seuil de l’odorat bas : 400 ppm[13]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent: le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52% à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa[14]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthyl-2-butanol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène[15].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

  1. a et b ISOPENTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50 
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) 
  4. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289 
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50 
  8. a, b, c, d, e, f et g (en) « Butane, 2-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5) 
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
  11. « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. Numéro index 601-085-00-2">601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. Isopentane sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  14. Hans Martin Weitz and Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
  15. Peter Lappe and Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 

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