2-méthoxyphénol

Gaïacol

Guaiacol
Gaïacol
Général
Nom IUPAC 2-méthoxyphénol
orthométhoxyphénol
Synonymes méthoxycatéchol
No CAS 90-05-1
No EINECS 201-964-7
FEMA 2532
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire 124,1372 gmol-1
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion 28 à 32 °C
T° ébullition 204 à 206 °C
Solubilité peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Masse volumique 1,112 gcm-3 (liquide)
1,129 gcm-3 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/38,
Phrases S : (2), 26,
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.


Sommaire

Utilisation

Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences ou sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la resine du bois de guaiac ( ou gaïac) que l'on trouve en Amérique du Sud où il est connu sous le nom de Palo santo .

Notes et références

  1. « Guaïacol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  2. Numéro index 604-031-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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