2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose

Kojibiose

Kojibiose
Kojibiose
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
Synonymes Glc α(1→2) Glc
2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-glucose
No CAS 2140-29-6[1]
PubChem 164939
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire 342,2965 gmol-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion 187 à 188 °C[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le kojibiose est un diholoside constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique α(1→2)[3].

Le kojibiose est présent dans les extraits de koji d'où il tire son nom. On en trouve aussi dans le saké, le miel et la membrane du Streptococcus faecalis[2]. Le kojibiose a été la première fois découvert dans le saké en 1953[4].

On obtient le kojibiose dans les résidus de la saccharification de l'amidon par l'action de l'enzyme glucosidase transglucolisation[2].

Sommaire

Notes et références de l'article

  1. (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  2. a , b  et c (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 555 
  3. (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », dans Nature, vol. 180, 1957, p. 985 [résumé lien DOI] 
  4. (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », dans Nature, 1961, p. 753 [résumé, texte intégral lien DOI (pages consultées le 25/07/2008)] 

Voir aussi

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